[發明專利]一種吲哚二酮哌嗪類衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210150523.5
• 申請日: 2012-05-16
• 公開（公告）號: CN102675293A
• 公開（公告）日: 2012-09-19
• 發明（設計）人: 王斌貴;杜豐玉
• 申請（專利權）人: 中國科學院海洋研究所
• 主分類號: C07D403/06
• 分類號: C07D403/06;C12P17/16;A01N43/60;A01P7/00;C12R1/645
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002
• 代理人: 周秀梅;李穎

技術領域

本發明涉及微生物來源殺蟲劑，具體的說是一種吲哚二酮哌嗪類衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

隨著化學農藥的大量使用，植物病蟲害對其抗藥性也越來越明顯，隨之也帶來了環境污染、人畜中毒與三致(致癌、致畸、致突變)等問題。近年來，因化學農藥殘留而導致的“綠色壁壘”嚴重制約著我國農產品的出口，傳統農業產業也面臨著更大的風險與挑戰。而與傳統的化學合成農藥相比，生物源天然產物農藥具有對人畜和非靶標生物安全，環境兼容性好，不易產生抗性等優點。所以生物源農藥的開發與應用對人類健康、環境保護和農業的可持續發展具有重要意義。

發明內容

本發明的目的是提供一種吲哚二酮哌嗪類衍生物及其制備方法和應用。

為實現上述目的，本發明所采用的技術方案為：

一種吲哚二酮哌嗪類衍生物，吲哚二酮哌嗪類衍生物如式I所示，

式I

其中：

R¹為氫、甲基、C1-C6酰基或2-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基或烯基；

R²為氫或異戊烯基；

R³為氫或異戊烯基；

R⁴為氫或異戊烯基；

R³與R⁴至少其一為異戊烯基；

所述吲哚二酮哌嗪類衍生物，其R¹為甲基或2-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基或烯基，R²與R⁴為H或異戊烯基，R³為異戊烯基。

所述吲哚二酮哌嗪類衍生物，其R¹為甲基，R²與R⁴為H，R³為異戊烯基。

吲哚二酮哌嗪類衍生物的制備方法：

1)將冠突散囊菌(Eurotium?cristatum)接種于真菌固體培養基中靜置發酵，經有機溶劑提取，獲得提取物，待用；

2)將上述提取物進行硅膠柱層析，以石油醚-丙酮及氯仿-甲醇進行梯度洗脫，收集洗脫液，洗脫液經薄層層析檢測；

3)將上述步驟2)中石油醚-丙酮體積比2～1∶1梯度的洗脫組分，依次進行反相硅膠柱層析、凝膠柱層析與制備高效液相色譜分離純化，收集保留時間t_R值為10-30min的組分，即得式I所示吲哚二酮哌嗪類化合物；

所述步驟3)收集保留時間t_R值為15.8-20.8min的組分。

所述步驟3)收集保留時間t_R值為17.8min的組分。

所述步驟1)發酵時間為25-30天，固體培養基為大米培養基，有機溶劑為乙酸乙酯、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、水中的一種或幾種。

所述步驟2)中石油醚-丙酮洗脫梯度為100∶1至1∶1，氯仿-甲醇洗脫梯度為40∶1至1∶1。

所述步驟3)中反向硅膠柱層析洗脫液為體積比1∶1的甲醇-水，凝膠柱層析洗脫液為甲醇，制備高效液相色譜條件為體積比7∶3的甲醇-水，流速為5mL/min，檢測波長為235nm。

吲哚二酮哌嗪類衍生物的應用，所述式I所示吲哚二酮哌嗪類衍生物可用于制備農用殺蟲劑。

本發明所具有的優點：

1)本發明所涉及的吲哚二酮哌嗪類衍生物具有較好殺蟲活性，對鹵蟲LD₅₀值為19.4μg/mL。

2)本發明所涉及的吲哚二酮哌嗪類衍生物(如結構式I所示)可以作為具有殺蟲作用的新農藥成分或先導化合物。

3)本發明所涉及的吲哚二酮哌嗪類衍生物可以利用微生物進行規模發酵，具有生產工藝簡單，周期短、產品成本低等特點。

具體實施方式

為闡明對本發明特征的理解，下面結合一些非限定性的實施實例對本發明做進一步闡述。

實施例1：吲哚二酮哌嗪類衍生物如式I所示。

其中：

R¹為氫、甲基、C1-C6酰基或2-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基或烯基；

R²為氫或異戊烯基；

R³為氫或異戊烯基；

R⁴為氫或異戊烯基；

R³與R⁴至少其一為異戊烯基；