[發明專利]一種吲哚咔唑類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210104960.3
• 申請日: 2012-04-11
• 公開（公告）號: CN103360395A
• 公開（公告）日: 2013-10-23
• 發明（設計）人: 席真;陳紅軍;陳文彬
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;C07D487/14;C07D491/147;C07D495/14;A01N43/90;A01P1/00
• 代理公司: 北京潤平知識產權代理有限公司 11283
• 代理人: 王浩然;王鳳桐

1.一種吲哚咔唑類化合物，其特征在于，該吲哚咔唑類化合物具有如式I、II、III或IV所示的結構，

式I，式II，

式III，式IV，

其中，R¹、R²、X、Y、Z、M和N是相互獨立的基團，R¹和R²分別為不同個數和取代位置的-H、烷基、芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、酯基、磺酸酯基、疊氮基、氨基、鹵素、硝基和氰基中的至少一種，X為-O-、-S-、取代或未取代的亞烷基和取代或未取代的亞胺基中的一種，Y和Z分別為-H、烷基、芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、羰基和硫羰基中的一種，M和N分別為-H、烷基、芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、醛基、酯基、磺酸酯基、疊氮基、氨基、鹵素、硝基和氰基中的至少一種。

2.根據權利要求1所述的吲哚咔唑類化合物，其中，X為-O-或-NH。

3.根據權利要求2所述的吲哚咔唑類化合物，其中，Y和Z中一個為-H，另一個為-H或羰基。

4.根據權利要求1所述的吲哚咔唑類化合物，其中，M和N分別為-CH₂OH。

5.根據權利要求1-4中任意一項所述的吲哚咔唑類化合物，其中，R¹和R²分別為不同個數和取代位置的-H、C1-C₁₀的烷基、C₆-C₁₀的芳基、C₁-C_i0的烷氧基、C₆-C₁₀的芳氧基、C₁-C₅的酯基、C₁-C₅的磺酸酯基、C₀-C₁₀的氨基、羥基、疊氮基、鹵素硝基和氰基中的至少一種。

6.根據權利要求1-5中任意一項所述的吲哚咔唑類化合物，其中，所述吲哚咔唑類化合物為

7.一種吲哚咔唑類化合物的制備方法，包括：

(1)將取代或未取代的在Me₂NH和EtOH存在下，反應得到第一產物；

(2)將步驟(1)得到的第一產物與NaBH₄、BF₃Et₂O和DME接觸，得到第二產物；

(3)將步驟(2)得到的第二產物與在AcOH存在下進行反應。

8.根據權利要求7所述的方法，其中，X為-O-或-NH，Y和Z中一個為-H，另一個為-H或羰基。

9.根據權利要求7所述的方法，其中，所述方法還包括：

在硼-H化鈉還原反應條件下，將步驟(3)得到的產物與第一有機溶劑接觸，得到的第一產物，其中，X為O，Y和Z均為羰基，所述第一有機溶劑為干燥四-H呋喃、二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、1，4-二氧六環、氯仿、四氯化碳中的至少一種；或

在-H化鋁鋰還原反應條件下，將步驟(3)得到的產物與第二有機溶劑接觸，得到的第二產物，其中，X為O，Y和Z均為羰基，所述第二有機溶劑為干燥四-H呋喃、甲醇、乙醇、1，4-二氧六環、氯仿、四氯化碳中的至少一種；或

在鋅粒、濃鹽酸還原反應條件下，將步驟(3)得到的產物與第三有機溶劑接觸，得到的第三產物，其中，X為NH，Y和Z均為羰基，所述第三有機溶劑為DMF、氯仿、四氯化碳中的至少一種；或

在硼-H化鈉、三氟化硼乙醚還原反應條件下，將步驟(3)得到的產物與第四有機溶劑接觸，得到的第四產物，其中，X為NH，Y和Z均為羰基，所述第四有機溶劑為干燥四-H呋喃、甲醇、乙醇、1，4-二氧六環、氯仿、四氯化碳中的至少一種。

10.權利要求1-6中任意一項所述的吲哚咔唑類化合物在抗煙草花葉病毒中的應用。