[發明專利]2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法

無效

• 申請號: 201110346235.2
• 申請日: 2011-11-04
• 公開（公告）號: CN102558019A
• 公開（公告）日: 2012-07-11
• 發明（設計）人: 李新華;周曉斐;胡茂林;肖洪平
• 申請（專利權）人: 溫州大學
• 主分類號: C07D209/30
• 分類號: C07D209/30
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

1.2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述合成方法包括如下步驟：在有機溶劑與水的混合溶劑中，以如式(II)所示的2，2′-二硫代水楊酸、如式(I)所示的吲哚為原料，在氫氧化鈉或疊氮化鈉存在下加熱攪拌，25℃～140℃，常壓下反應，反應結束后反應液經后處理得到如式(III)所示的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸，所述2，2′-二硫代水楊酸、吲哚與氫氧化鈉或疊氮化鈉的物質的量比為1∶0.25～4∶0.25～4；所述混合溶劑中水與有機溶劑的體積比為1∶0.2～5；所述的有機溶劑為異丙醇或乙醇。

2.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述的后處理方法為：反應結束后反應液冷卻至室溫，有固體析出，抽濾得濾液和濾餅，取濾餅進行提純，所述提純是先以沸程60～90℃的石油醚為洗脫劑過柱子，再用沸程60～90℃的體積比為5∶2的石油醚和乙酸乙酯的混合液為洗脫劑進行柱層析，收集R_f值為0.4的柱層析產品，旋轉蒸干洗脫劑，即得如式(III)2-(3-巰基吲哚)苯甲酸。

3.如權利要求2所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述的濾液中再加入乙酸乙酯萃取，取有機層，用無水硫酸鎂干燥，旋轉蒸發溶劑得固體，將所述的固體并入濾餅，一起進行提純。

4.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述的反應以TLC跟蹤測定反應終點。

5.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述的反應溫度為110～130℃。

6.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述混合溶劑的體積為150～250ml/g吲哚。

7.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述2，2′-二硫代水楊酸、吲哚與氫氧化鈉的物質的量比為1∶1～2∶1～2。

8.如權利要求1所述的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸的合成方法，其特征在于所述合成方法按如下步驟進行：以如式(II)所示的2，2′-二硫代水楊酸、如式(I)所示的吲哚為原料，在氫氧化鈉存在下，再加入體積比1∶0.5～1異丙醇與水的混合溶劑，加熱攪拌溶解，在110～130℃、常壓下反應40～60小時，反應結束后反應液冷卻至室溫，有固體析出，抽濾得濾液和濾餅；濾液用乙酸乙酯萃取，取有機層，用無水硫酸鎂干燥，旋轉蒸干溶劑得固體，將所述固體和所述的濾餅混合，先以沸程60～90℃的石油醚為洗脫劑過柱子，再用體積比為5∶2沸程60～90℃的石油醚和乙酸乙酯的混合液為洗脫劑進行柱層析，收集R_f值為0.4的柱層析產品，旋轉蒸干洗脫劑，即得如式(III)所示的2-(3-巰基吲哚)苯甲酸，所述的2，2′-二硫代水楊酸、吲哚與氫氧化鈉的物質的量比為1∶1～2∶1～2，所述混合溶劑的體積為180～220ml/g吲哚。