[發(fā)明專利]選擇性制備異吲哚啉-1-酮衍生物或異喹啉-1-酮衍生物的方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201110317197.8 | 申請(qǐng)日： | 2011-10-18 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN102503883A | 公開（公告）日： | 2012-06-20 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 張萬斌;楊國強(qiáng) | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 上海交通大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D209/46 | 分類號(hào)： | C07D209/46;C07D217/24 |
| 代理公司： | 上海一平知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31266 | 代理人： | 祝蓮君;雷芳 |
| 地址： | 200240 *** | 國省代碼： | 上海;31 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 選擇性 制備 吲哚 衍生物 喹啉 方法 | ||
1.一種選擇性制備異吲哚啉-1-酮衍生物或異喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于，包括步驟：
于惰性溶劑中，在鈀鹽和任選的配體催化下，使用或不使用銅鹽作為共催化劑的情況下，將式(I)化合物與氧氣發(fā)生反應(yīng)，從而得到式(II)所示異吲哚啉-1-酮衍生物或式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物，
上述各式中，R是氫、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素；
R1是C1-6的烷基、芳烷基、或芳基；
R2是氫、C1-6的烷基、或芳基；
其中，所述的芳烷基或芳基是未取代的或具有1-3個(gè)選自下組的取代基：C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素；
附加條件是，當(dāng)制備式(II)所示的異吲哚啉-1-酮衍生物時(shí)，反應(yīng)體系中存在所述配體；當(dāng)制備式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物時(shí)，反應(yīng)體系中存在所述銅鹽。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，包括步驟：
于惰性溶劑中，在鈀鹽和配體催化下，使用或不使用銅鹽作為共催化劑的情況下，將式(I)化合物與氧氣發(fā)生反應(yīng)，從而得到式(II)所示異吲哚啉-1-酮衍生物，
其中，上述各式中，R是氫、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素；
R1是C1-6的烷基、芳烷基、或芳基；
R2是氫、C1-6的烷基、或芳基；
其中，所述的芳烷基或芳基是未取代的或具有1-3個(gè)選自下組的取代基：C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，包括步驟：
于惰性溶劑中，在鈀鹽和任選的配體催化下，使用銅鹽作為共催化劑的情況下，將式(I)化合物與氧氣發(fā)生反應(yīng)，從而得到式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物，
上述各式中，R是氫、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素；
R1是C1-6的烷基、芳烷基、或芳基；
R2是氫、C1-6的烷基、或芳基；
其中，所述的芳烷基或芳基是未取代的或具有1-3個(gè)選自下組的取代基：C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、或鹵素。
4.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，制備式(II)所示異吲哚啉-1-酮衍生物時(shí)，
所述鈀鹽選自下組：醋酸鈀、三氟乙酸鈀、或其組合；
所述配體選自下組：鄰菲羅啉、4，7-二苯基鄰菲羅啉、聯(lián)吡啶、或其組合；
所述銅鹽選自下組一種或多種：醋酸銅、三氟乙酸銅、或其組合。
5.如權(quán)利要求1或3所述的方法，其特征在于，制備式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物時(shí)，
所述鈀鹽選自下組：醋酸鈀、三氟乙酸鈀、乙腈氯化鈀、或其組合；
所述配體選自下組：三乙胺、二乙基異丙基胺、二乙基甲胺、或其組合；
所述銅鹽選自下組：氯化銅、溴化銅、氯化亞銅、溴化亞酮、或其組合。
6.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，制備式(II)所示異吲哚啉-1-酮衍生物時(shí)，以摩爾比計(jì)算時(shí)，(I)/鈀鹽/銅鹽/配體為1.0/0.01～0.5/0～0.5/0.02～1.0。
7.如權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，制備式(II)所示異吲哚啉-1-酮衍生物時(shí)，以摩爾比計(jì)算時(shí)，(I)/鈀鹽/銅鹽/配體為1.0/0.05～0.2/0～0.2/0.1～0.4。
8.如權(quán)利要求1或3所述的方法，其特征在于，制備式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物時(shí)，以摩爾比計(jì)算時(shí)，(I)/鈀鹽/銅鹽/配體為1.0/0.01～0.5/0.01～0.5/0～1.0。
9.如權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，制備式(III)所示的異喹啉-1-酮衍生物時(shí)，以摩爾比計(jì)算時(shí)，(I)/鈀鹽/銅鹽/配體為1.0/0.05～0.2/0.05～0.2/0.1～0.4。
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