[發(fā)明專利]芳甲酰氨基環(huán)丙酸的制備和活性

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201110296348.6
• 申請日: 2011-09-27
• 公開（公告）號: CN102391147A
• 公開（公告）日: 2012-03-28
• 發(fā)明（設計）人: 段留生;周繁;李召虎;譚偉明
• 申請（專利權）人: 中國農(nóng)業(yè)大學
• 主分類號: C07C233/81
• 分類號: C07C233/81;C07C231/02;C07C235/62;C07C235/54;C07D213/82;A01N43/40;A01N37/46;A01N37/48;A01P21/00
• 代理公司: 北京紀凱知識產(chǎn)權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢

1.一種化合物，如通式I所示：

式I；

式I中，所述R為如下R1或R2：

所述R1為苯基或含取代基的苯環(huán)；

所述R2為吡啶基或含取代基的吡啶環(huán)；

所述含取代基的苯環(huán)或含取代基的吡啶環(huán)中的取代基選自如下任意一種或任意兩種：鹵素、NO₂、烷基和烷氧基。

2.根據(jù)權利要求1所述的化合物，其特征在于：

所述含取代基的苯環(huán)中的取代基選自如下任意一種：2-Me、3-Me、4-Me、2-OMe、3-OMe、4-OMe、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2，4-Cl、2-Br、3-Br、4-Br、2-Me-4-Br、2-NO₂、3-NO₂、4-NO₂和2-OH；所述Me為CH₃；

所述含取代基的吡啶環(huán)中的取代基為2-氯-3吡啶基。

3.根據(jù)權利要求1所述的化合物，其特征在于：

所述R1為如下任意一種：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-甲基-4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基和2-羥基苯基；

所述R2為2-氯-3吡啶基。

4.一種制備權利要求1或2所述的化合物的方法，包括如下步驟：

1)將化合物Ia與二氯亞砜在溶劑A中反應，得到中間產(chǎn)物；

2)將步驟1)得到的中間產(chǎn)物、1-氨基環(huán)丙酸和催化劑在溶劑B中反應，即得到式I所示的化合物。

5.根據(jù)權利要求4所述的方法，其特征在于：

步驟1)中，化合物Ia的結構式為如下式II：

式II；

所述化合物Ia與所述二氯亞砜的摩爾比1∶(1-5)，所述化合物Ia與所述二氯亞砜的摩爾比具體為1∶(1-3)；

所述溶劑A為三氯甲烷、四氫呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、丙酮或丁酮；

所述反應為加熱回流，所述反應的溫度為20℃-100℃，所述反應時間為0.5h-24h，所述反應的時間具體為1h-10h，所述反應的時間尤其為6h；

步驟2)中，所述中間產(chǎn)物、所述1-氨基環(huán)丙酸和所述催化劑的摩爾比為1∶0.2-2∶0.2-2，所述中間產(chǎn)物、所述1-氨基環(huán)丙酸和所述催化劑的摩爾比具體為1∶0.5-2∶0.5-2；

所述溶劑B為水、三氯甲烷、四氫呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯丙酮或丁酮；

所述催化劑為碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉、甲醇鈉或乙醇鈉；

所述反應溫度為20℃-28℃，所述反應時間為0.5h-24h，所述反應的時間具體為24h。

6.根據(jù)權利要求5所述的方法，其特征在于：

在步驟1)的反應后，還包括如下步驟：將所述反應得到的反應產(chǎn)物蒸餾除去殘留的二氯亞砜和溶劑A的步驟。

7.權利要求1-3中任一所述的化合物在調(diào)節(jié)植物生長中的應用。

8.根據(jù)權利要求7所述的應用，其特征在于：

所述調(diào)節(jié)植物生長為抑制植物種子發(fā)芽。

9.根據(jù)權利要求7或8所述的應用，其特征在于：所述抑制植物種子發(fā)芽通過降低發(fā)芽勢和/或發(fā)芽率體現(xiàn)；

所述植物為單子葉植物；所述單子葉植物為小麥。

10.權利要求1-3中任一所述的化合物在制備植物生長調(diào)節(jié)劑中的應用；

一種植物生長調(diào)節(jié)劑，其活性成分為權利要求1-3中任一所述的化合物；

所述調(diào)節(jié)植物生長具體為抑制植物種子發(fā)芽。