[發明專利]含分子內氫鍵的雙鄰位取代丙烯酸酯偶氮苯的合成及應用

無效

• 申請號: 201110285607.5
• 申請日: 2011-09-23
• 公開（公告）號: CN102432497A
• 公開（公告）日: 2012-05-02
• 發明（設計）人: 何勇;林琳;聶俊
• 申請（專利權）人: 北京化工大學
• 主分類號: C07C245/08
• 分類號: C07C245/08;C07C309/46;C07C303/22;C08F290/06;C08F220/36;C08F220/38
• 代理公司: 北京思海天達知識產權代理有限公司 11203
• 代理人: 劉萍

1.一種雙鄰位取代丙烯酸酯偶氮苯，結構式如式I所示：

其中R₁為NO₂、SO₃H或H，R₂為OH或H。

2.根據權利要求1所述的雙鄰位取代丙烯酸酯偶氮苯的合成方法，其特征在于包括以下幾個步驟：

(1)將鄰硝基苯胺、苯胺或鄰氨基苯磺酸加入鹽酸溶液中，滴加與鄰硝基苯胺、苯胺或鄰氨基苯磺酸等摩爾的亞硝酸鈉，在0-5℃冰浴條件下進行重氮化反應，反應2小時，制得重氮鹽溶液；

(2)將與鄰硝基苯胺、苯胺或鄰氨基苯磺酸等摩爾的苯酚或間苯二酚與重氮鹽溶液進行偶合，在0-5℃冰浴條件下，滴加2-4小時，再反應2-10小時，得到偶氮苯固體；

(3)將偶氮苯溶于無活潑氫的有機溶劑中，加入三乙胺，在0-5℃冰浴條件下滴加丙烯酰氯，2-4小時滴完，待滴加完成后撤去冰浴再反應2-10小時，得到丙烯酸酯偶氮苯后，再用柱層析方法提純，得到丙烯酸酯偶氮苯；其中偶氮苯、三乙胺和丙烯酰氯的摩爾比是0.03∶(0.036-0.045)∶(0.036-0.045)，所述的無活潑氫的有機溶劑為三氯甲烷、丙酮或DMF。

3.根據權利要求1所述的雙鄰位取代丙烯酸酯偶氮苯的應用，其特征在于：將所合成的丙烯酸酯偶氮苯、甲基丙烯酸羥乙酯、PEGDA600和N，N-亞甲基雙丙烯酰胺混合，質量比為丙烯酸酯偶氮苯∶甲基丙烯酸羥乙酯∶PEGDA600∶N，N-亞甲基雙丙烯酰胺＝0.1～0.2∶0.7∶0.2∶0.1，加入水和二甲基亞砜作為溶劑，其中甲基丙烯酸羥乙酯∶水∶二甲基亞砜＝0.7g∶1-3ml∶0-2ml，超聲溶解，以偶氮異丁氰為引發劑，在密閉的模具中加熱固化，固化時間為8-10小時，固化溫度為70-80℃。