[發明專利]手性2',5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1,3'-吲哚]-2,2-二腈衍生物及其制備

無效

• 申請號: 201110262574.2
• 申請日: 2011-09-06
• 公開（公告）號: CN102432526A
• 公開（公告）日: 2012-05-02
• 發明（設計）人: 王興旺;賈俊;趙華;藍玉胞
• 申請（專利權）人: 蘇州大學
• 主分類號: C07D209/96
• 分類號: C07D209/96;C07D409/04;C07D405/04;C07B53/00;B01J31/02
• 代理公司: 蘇州創元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 陶海鋒

1.一種手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物，其特征在于，其化學結構式為：

式中，R取代基選自：氫、鹵素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基中的一種；芳基Ar選自：苯基、對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、對甲氧基苯基、對甲基苯基、對異丙基苯基、對三氟甲基苯基、鄰氟苯基、鄰氯苯基、鄰甲氧基苯基、2，4-二甲氧苯基、間氯苯基、1-萘基、2-呋喃或2-噻吩基中的一種。

2.根據權利要求1所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物，其特征在于，當所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的化學結構式為：

時，R取代基選自：氫、4-氯、4-溴、5-甲基、5-溴、5-氯、5-氟、5-甲氧基、6-溴或7-三氟甲基中的一種。

3.根據權利要求1所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物，其特征在于，當手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的化學結構式為：

時，R為氟。

4.權利要求1所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的制備方法，其特征在于：以靛紅丙二腈縮合物與甲基芳基α，β-不飽和羰基化合物為反應底物，在催化劑和添加劑的存在下，通過雙邁克爾加成反應，制備得到手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物；其中，所述靛紅丙二腈縮合物選自：

所述甲基芳基α，β-不飽和羰基化合物的化學結構式為：

所述催化劑選自：

所述添加劑選自：苯甲酸、對硝基苯甲酸、三氟乙酸、Boc-L-苯甘氨酸、Boc-D-苯甘氨酸、R-BINOL磷酸或S-BINOL磷酸中的一種。

5.權利要求4所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的制備方法，其特征在于：所述催化劑的用量為靛紅丙二腈縮合物物質的量的5-20％。

6.權利要求4所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的制備方法，其特征在于：所述添加劑的用量為靛紅丙二腈縮合物物質的量的10-40％。

7.權利要求4所述手性2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物的制備方法，其特征在于，具體包括以下步驟：以1，2-二氯乙烷或甲苯為溶劑，以靛紅丙二腈縮合物與甲基芳基α，β-不飽和羰基化合物為反應底物，在催化劑和添加劑的存在下，通過雙邁克爾加成反應，于25～110℃下反應1.0小時以上，制得2′，5-二羰基-3-芳基螺[環己烷-1，3′-吲哚]-2，2-二腈衍生物。