[發(fā)明專利]偶氮萘二甲酰亞胺化合物及其組合物、制備與應(yīng)用

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110227264.7
• 申請(qǐng)日: 2011-08-09
• 公開（公告）號(hào): CN102351792A
• 公開（公告）日: 2012-02-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李百春;賈建洪;劉武松
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 杭州福萊蒽特精細(xì)化工有限公司
• 主分類號(hào): C07D221/14
• 分類號(hào): C07D221/14;C09B29/42;C09B67/38
• 代理公司: 杭州天正專利事務(wù)所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

(一)技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種分散染料，特別涉及一種偶氮萘二甲酰亞胺化合物及其組合物、制備與應(yīng)用。

(二)背景技術(shù)

隨著聚酯纖維的快速發(fā)展和人們對(duì)紡織品要求的提高，對(duì)分散染料的染色性能和環(huán)保性能提出了更高的要求。市場(chǎng)需要的分散染料具有更高的提升力和各方面都更優(yōu)異的牢度性能。目前市場(chǎng)提供的染料如C.I.分散橙30，C.I.分散紅167的耐水洗牢度和耐摩擦牢度都只有4級(jí)，會(huì)造成在洗滌過程中使白色或淺色的部位沾上其他顏色，因此亟需改進(jìn)。

(三)發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明目的是提供一種具有耐水洗、耐摩擦、耐日曬及升華牢度均優(yōu)異的分散染料化合物及其組合物：偶氮萘二甲酰亞胺化合物及其組合物、制備與應(yīng)用。

本發(fā)明采用的技術(shù)方案是：

一種式(Ⅰ)所示的偶氮萘二甲酰亞胺化合物，

式(I)中R₁為C1～C5脂肪烴基、芳烴基、取代芳烴基、C3～C5的含氧脂肪烴基，所述取代芳烴的取代基為C1～C2烷基、C1～C2烷氧基、鹵素或硝基，所述取代芳烴的取代基優(yōu)選對(duì)甲氧基；

R₂，R₃，R₄各自獨(dú)立為氫，C1～C2烷基、C1～C2烷氧基、鹵素或硝基。

所述的偶氮萘二甲酰亞胺化合物中R₂，R₃，R₄各自布置在鄰位或?qū)ξ簧稀?!-- SIPO -->

所述的偶氮萘二甲酰亞胺化合物優(yōu)選為下列之一：

本發(fā)明提供一種偶氮萘二甲酰亞胺化合物的制備方法，所述的方法按照以下步驟進(jìn)行：將式(Ⅱ)所示的取代苯胺溶于鹽酸，冰浴-5～10℃下緩慢加入亞硝酸鈉，滴加完畢后反應(yīng)0.5～1小時(shí)得到重氮鹽溶液，再將式(Ⅲ)所示的4-羥基-1，8-萘二甲酰亞胺溶于水中，調(diào)節(jié)pH＝8～9，冰浴-5～10℃下緩慢加入上述的重氮鹽溶液，滴加過程加入固體碳酸氫鈉水溶液保持反應(yīng)體系pH值8～9，滴加完畢后反應(yīng)1～2小時(shí)，反應(yīng)液過濾得到式(I)所示的偶氮萘二甲酰亞胺化合物；所述的鹽酸以鹽酸水溶液的形式加入；所述的亞硝酸鈉以亞硝酸鈉水溶液的形式加入；

式(I)中R₁為C1～C5脂肪烴基、芳烴基、取代芳烴基、C3～C5的含氧脂肪烴基，所述取代芳烴的取代基為C1～C2烷基、C1～C2烷氧基、鹵素或硝基；

式(Ⅱ)中R₂，R₃，R₄各自獨(dú)立為氫，C1～C2烷基、C1～C2烷氧基、鹵素或硝基，R₂，R₃，R₄各自布置在鄰位或?qū)ξ簧稀?/p>

進(jìn)一步，所述的鹽酸以質(zhì)量濃度為6～9％鹽酸水溶液的形式加入，所述亞硝酸鈉以質(zhì)量濃度為20～30％亞硝酸鈉水溶液的形式加入。

進(jìn)一步，所述的偶氮萘二甲酰亞胺化合物的制備方法推薦按以下步驟進(jìn)行：

(1)氯化反應(yīng)：將1，8-萘二甲酸酐溶于次氯酸鈉溶液中，加熱回流3～5小時(shí)，反應(yīng)液冷卻，調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH＝7～8，減壓蒸除水獲得濃縮物，濃縮物再用水洗滌，干燥，得到如式(Ⅳ)所示的4-氯-1，8-萘二甲酸酐；所述的次氯酸鈉溶液中氯的有效量為10％，所述1，8-萘二甲酸酐與次氯酸鈉溶液質(zhì)量比為1∶10～12；

(2)亞胺化反應(yīng)：將式(Ⅳ)所示的4-氯-1，8-萘二甲酸酐和式(Ⅴ)所示的胺溶于二甲基甲酰胺中，加熱回流5～6小時(shí)，反應(yīng)液冷卻，反應(yīng)液減壓蒸除溶劑得到式(Ⅵ)所示的4-氯-1，8-萘二甲酰亞胺；所述的4-氯-1，8-萘二甲酸酐與胺投料物質(zhì)的量之比為1∶1.2～1.5，所述的胺以40％胺水溶液的形式加入，所述4-氯-1，8-萘二甲酸酐和胺水溶液質(zhì)量與二甲基甲酰胺質(zhì)量比為1∶5～8；

(3)水解反應(yīng)：將式(Ⅵ)所示的4-氯-1，8-萘二甲酰亞胺和氫氧化鈉溶于甲醇中，加熱回流8～10小時(shí)，反應(yīng)液冷卻，反應(yīng)液減壓蒸除甲醇獲得濃縮物，濃縮物水洗干燥，得到如式(Ⅲ)所示的4-羥基-1，8-萘二甲酰亞胺；所述的4-氯-1，8-萘二甲酰亞胺與氫氧化鈉的投料物質(zhì)的量比為1∶1.1～1.5，4-氯-1，8-萘二甲酰亞胺和氫氧化鈉總質(zhì)量與甲醇的質(zhì)量比為1∶5～8；