[發明專利]一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法

無效

• 申請號: 201110227100.4
• 申請日: 2011-08-08
• 公開（公告）號: CN102391144A
• 公開（公告）日: 2012-03-28
• 發明（設計）人: 傅瑾;李宇航;朱程剛;任杰;邱彥;黃銳
• 申請（專利權）人: 廈門大學
• 主分類號: C07C233/20
• 分類號: C07C233/20;C07C231/02
• 代理公司: 廈門市首創君合專利事務所有限公司 35204
• 代理人: 張松亭

1.一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于其合成路線為：

其具體步驟為：

(1)將油酸溶于有機溶劑中，再加入酰化試劑，反應得到油酰氯；

(2)將(R)-丙醇胺和堿加入有機溶劑中，再加入步驟(1)所得油酰氯，反應得到含有產物(R)-油酰丙醇胺的反應液。

2.如權利要求1所述的一種(R)-油酰丙醇胺的方法，其特征在于：所述步驟(1)的有機溶劑是非極性有機溶劑，包括二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氫呋喃、C2～C8的醚類、乙酸乙酯、丙酮中的一種或幾種的混合，該溶劑的用量使所述油酸的濃度達到0.1～2mol/L。

3.如權利要求1所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(1)的酰化試劑包括氯化亞砜、氯化砜、三光氣、氯甲酸三氯甲酯中的一種或幾種的混合，油酸與酰化試劑的摩爾比為1∶0.33～5。

4.如權利要求1～3所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在：所述步驟(1)的反應時間為0.5～12小時，反應溫度為0～60℃。

5.如權利要求1所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(2)的有機溶劑是非極性有機溶劑，包括二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氫呋喃、乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、丙酮中的一種或幾種的混合，該溶劑的用量使所述油酸/該有機溶劑的體積達到0.1～2mol/L。

6.如權利要求1所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(2)的堿是無機堿或有機堿，包括碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，三乙胺，吡啶中的一種或幾種的混合，(R)-丙醇胺、油酸與堿的物的質摩爾比為1∶1～5∶1～5。

7.如權利要求1或5或6所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(2)的反應時間為0.5～12小時，反應溫度為-10～40℃。

8.如權利要求1所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：將所述步驟(2)的反應液進行重結晶純化，得到(R)-油酰丙醇胺干燥粉末；具體操作為：在步驟(2)結束后所得的反應液中加入稀酸，過濾除去不溶物，濾液用有機溶劑萃取，即可得到(R)-油酰丙醇胺的粗產物，將此粗產物用有機溶劑溶解，緩慢加入同體積的水，0～4℃條件下重結晶，所得產物先后用水和丙酮洗滌，在50℃下降壓干燥，得(R)-油酰丙醇胺的干燥粉末。

9.如權利要求8所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(3)中的用于萃取濾液的有機溶劑為非水溶性的有機溶劑，為二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、C2～C8的醚類、乙酸乙酯中的其中一種。

10.如權利要求8所述的一種(R)-油酰丙醇胺的合成方法，其特征在于：所述步驟(3)中的用于溶解粗產物的有機溶劑為水溶性的有機溶劑，包括C3～C8的酮類，C1～C5的醇類，四氫呋喃，乙二醇甲醚，乙二醇二甲醚，二氧六環中的一種或幾種的混合，溶劑的量使(R)-油酰丙醇胺的濃度達到0.1～2mol/L。