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[發明專利]一種制備(S)-琥珀酸美托洛爾的方法有效

專利信息
申請號: 201110184232.3 申請日: 2011-07-04
公開(公告)號: CN102295569A 公開(公告)日: 2011-12-28
發明(設計)人: 盧定強;趙嫻;凌岫泉;吳永平;歐陽平凱;江鴻 申請(專利權)人: 南京工業大學
主分類號: C07C217/32 分類號: C07C217/32;C07C213/08
代理公司: 江蘇致邦律師事務所 32230 代理人: 毛依星
地址: 211816 江蘇省南*** 國省代碼: 江蘇;32
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 制備 琥珀酸 美托洛爾 方法
【說明書】:

技術領域

發明屬于藥物化學領域,具體涉及一種制備(S)-琥珀酸美托洛爾的方法,特別涉及一種以4-羥基苯乙基甲醚和(R)-環氧氯丙烷為起始原料生產(S)-琥珀酸美托洛爾的方法。

背景技術

美托洛爾(Metoprolol)的化學名稱為1-異丙胺基-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇。其化學結構式如下:

美托洛爾是全球首個選擇性β1-腎上腺素能受體阻滯劑,即心臟選擇性藥物。其在臨床上廣泛用于高血壓和缺血性心臟病、慢性穩定性心力衰竭、心律失常等多種心血管疾病患者的治療中。系近年來世界高血壓治療的首選藥,也是我國的基本藥物。

該藥由于1969年在瑞典的Hassle實驗室研發成功,自1975年阿斯利康公司以其酒石酸鹽形式上市,商品名“倍他樂克”。1991年,國內最早由阿斯利康公司上市酒石酸美托洛爾緩釋片。由于酒石酸美托洛爾的溶解性問題,阿斯利康公司又開發了商品名為“Toprol-XL”的琥珀酸美托洛爾緩釋片,并于1992年獲美國FDA批準用于治療高血壓和心絞痛。本品目前在全球暢銷藥排名中位居第86位,2000年世界性銷售額為5.77億美元,年增長率8.7%。目前國內廣泛使用的美托洛爾普通片為酒石酸美托洛爾,國內尚無琥珀酸美托洛爾原料上市。

現代藥理研究表明,(S)-美托洛爾的β-受體阻斷作用約為其(R)-對映體的33倍(Journal?of?the?Indian?Medical?Association,?2008,?106(4):?259-262)。以已上市的外消旋體藥物為基礎,開發藥效高、副作用小的單一對映體手性藥物,已經成為新藥創制的一個熱點。2005年,印度Emcure公司在印度上市了(S)-琥珀酸美托洛爾原料及(S)-琥珀酸美托洛爾緩釋片,商品名為“METPURE-XL”,該藥在其他國家尚未上市。從已經上市的外消旋美托洛爾的基礎及文獻報道,研究具有更強活性和更高安全性的升級產品(S)-琥珀酸美托洛爾,具有廣闊的市場前景,同時為進一步提高臨床療效,減少副作用提供了保證。

目前報道的關于外消旋美托洛爾及其手性對映體的合成路線種類繁多,分別列舉如下。

合成路線1

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