[發明專利]星形三芳基硼烷類化合物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201110133368.1
• 申請日: 2011-05-23
• 公開（公告）號: CN102241698A
• 公開（公告）日: 2011-11-16
• 發明（設計）人: 曾毅;唐海云;李嫕;陳金平;李迎迎
• 申請（專利權）人: 中國科學院理化技術研究所
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京正理專利代理有限公司 11257
• 代理人: 張文祎

技術領域

本發明屬于熒光探針領域，尤其是涉及星形三芳基硼烷類化合物及其制備方法和用途。

背景技術

生物體中的陰離子在信號傳導、維持電荷平衡等多方面起著重要的作用，因此，識別陰離子的熒光探針在生物學研究中具有重要意義。氟離子在保證人體健康方面起著重要的作用，但是氟離子含量一旦超出健康人體所需范圍(1ppm)，就會傷害身體健康，甚至導致氟骨癌。因此，氟離子識別一直是人們研究的熱點。

熒光探針具有易于檢測，靈敏度高，使用方便等特點，因此，尋找具有高選擇性識別氟離子的熒光探針一直是化學家努力的方向。現有的氟離子熒光探針根據其設計原理可以分為三大類：(1)以氫鍵作用鍵合氟離子，從而改變發色團發光性質的熒光探針(包括酰胺、脲及硫脲、五元雜環類及其它類型)；(2)通過路易斯酸結合氟離子的熒光探針；(3)通過特征反應結合氟離子的熒光探針。通常前兩類熒光探針具有難以克服的選擇性差的缺陷，難以成為高選擇性識別氟離子的熒光探針。第三類熒光探針的識別是通過氟離子與探針的反應來使系統熒光發生改變，又稱為化學計量測定器(chemodosimeter)，可以定量地測定氟離子的濃度；這類探針很好的解決了前兩類探針的選擇性差的缺陷，但往往存在反應時間較長，反應靈敏度不高等缺陷。

發明內容

本發明要解決的第一個技術問題是提供星形三芳基硼烷類化合物；該化合物和氟離子發生特征反應，能夠專一、快速、定量地檢測氟離子，且具有高的靈敏度。

本發明要解決的第二個技術問題是提供星形三芳基硼烷類化合物的制備方法；該制備方法步驟簡單，反應產率高，反應條件溫和。

本發明要解決的第三個技術問題是提供星形三芳基硼烷類化合物用途；該化合物可以定量檢測氟離子的濃度。

為解決上述第一個技術問題，本發明星形三芳基硼烷類化合物，具有如下的結構通式：

式中：

X是正整數，Y是零或正整數，X+Y＝6；

R選自氫、鹵素、具有1至20個碳原子的未取代的烷基、具有3至10個碳原子的未取代的環烷基、具有1至20個碳原子的烷氧基、具有6至30個碳原子的芳烷基、具有6至30個環碳原子的芳基、具有6至30個環碳原子的芳氧基、具有5至30個環碳原子的芳香雜環基團、具有6至30個碳原子的胺基中的一種；當Y大于1時，不同基團上的R可相同或不同。

所述的R中的1至20個碳原子的未取代烷基是甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、2-正丁基十二烷基或4-正己基十二烷基；

所述的R中的具有3至10個碳原子的未取代的環烷基是環丙基、環丁基、環戊基、環己基或金剛烷；

所述的R中的具有1至20個碳原子的烷氧基是由-OR’表示的基團，其中R’是甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、2-正丁基十二烷基、4-正己基十二烷基、1-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基或2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)乙基；

所述的R中具有6至30個碳原子的芳烷基是芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、三苯甲基、1-吡咯基甲基或α-萘基甲基；

所述的R中具有6至30個環碳原子的芳基是苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、N，N-二苯基胺基苯基、N-苯基-N-萘基胺基苯基、N，N-二(2，4，6-三甲基苯基)-胺基-苯基或咔唑苯基；