[發(fā)明專利]D-果糖衍生的糖類β-氨基醇及其合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110073403.5
• 申請(qǐng)日: 2011-03-25
• 公開（公告）號(hào): CN102180915A
• 公開（公告）日: 2011-09-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 方志杰;李龍霞;姜宇華
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07H9/04
• 分類號(hào): C07H9/04;C07H9/02;C07H1/00;B01J31/02;C07B53/00
• 代理公司: 南京理工大學(xué)專利中心 32203
• 代理人: 唐代盛

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于糖化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，特別是一種D-果糖衍生的糖類β-氨基醇及其合成方法。

背景技術(shù)

β-氨基醇中含有良好配位能力的O原子和N原子，可與多種元素形成配合物，從而成為性能良好的催化劑。它們大量應(yīng)用于國民生產(chǎn)的各個(gè)領(lǐng)域，包括材料、醫(yī)藥、精細(xì)化工和不對(duì)稱催化等領(lǐng)域。在不對(duì)稱催化領(lǐng)域中主要用作金屬手性配體和手性助劑的手性源，用于催化羰基的不對(duì)稱金屬烷基化反應(yīng)、不對(duì)稱Reformatsky反應(yīng)、不對(duì)稱還原等。由此可見，β-氨基醇的應(yīng)用十分廣泛。由于D-果糖是自然界大量存在的光學(xué)純化合物，具有多個(gè)手性中心，價(jià)廉易得，因此對(duì)于不對(duì)稱催化領(lǐng)域具有潛在地應(yīng)用前景。

至今已有許多糖類β-氨基醇的合成方法被開發(fā)，但是大部分糖類氨基醇的合成是以葡萄糖氨，木糖為原料合成的(例如參見Daniel?P.G，William?P.H，Benjamin?G.D.Carbohydrate-derived?aminoalcohol?ligands?for?asymmetric?Reformatsky?reacti-ons[J].Tetrahedron：Asymmetry，2005(16)：213-221；Eva?R，Oscar?P，Montserrat?D.ModularFuranoside?Phosphite-Phosphoroamidites，a?Readily?Available?Ligand?Library?forAsymmetric?Palladium-Catalyzed?Allylic?Substitution?Reactions.Origin?of?Enantioselectivity[J].Adv.Synth.Catal，2009(351)：1648-1670)，且羥基的保護(hù)為4，6-O-芐基保護(hù)(例如參見Spencer?K，Paivi?J.K，Shashi?S，T.G.et.al，Amino?Alcohol?and?Amino?Sugar?Synthesis?byBenzoylcarbamate?Cyclization[J].J.Org.Chem，1990(55)：5700-5710)，而以果糖為原料合成的N，O配體也被合成出來(例如參見Huang?HM，Chen?HL，Hu?XQ，et.al.Structuralprobing?of?D-fructose?derived?ligands?for?asymmetric?addition?of?diethylzinc?to?aldehydes[J].Tetrahedron：Asymmetry，2003(14)：297-304)，但是以果糖為原料合成的涉及本發(fā)明的β-氨基醇卻未見報(bào)道。糖類β-氨基醇在不對(duì)稱催化領(lǐng)域今年來越來越受到關(guān)注，如應(yīng)用于催化二乙基鋅加成苯甲醛反應(yīng)(例如參見Tomasz?B，Joanna?T，Konrad?P.Highlyenantioselective?diethylzinc?addition?to?aldehydes?catalyzed?by?D-glucosamine?deri-vatives[J].Tetrahedron：Asymmetry?2002(13)：77-82)、苯甲醛炔烴的加成(例如參見Daniel?P.G.E，William?P.H，Benjamin?G.D.Carbohydrate-derived?amino-alcohol?ligands?forasymmetric?alkynylation?of?aldehydes[J].Org.Lett.2006(8)：207-210)、烯丙基取代反應(yīng)(例如參見Eva?R，Carmen?C，Oscar?P.et.al.First?Chiral?Phosphoroamidite-phosphite?ligands?forHighly?Enantioselective?and?versatile?Pd-catalyzed?asymmetric?allylic?substitution?reactions[J].Org.Lett.，2007(9)：49-52)等。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種D-果糖衍生的糖類β-氨基醇及其合成方法。

實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)解決方案為：一種D-果糖衍生的糖類β-氨基醇，其通式為

其中，R¹與R²表示相同或不同的取代基，該取代基選自氫、碳原子數(shù)為1-4的直連或支鏈烷烴的低級(jí)烷基和芳?；械闹辽僖环N；