[發(fā)明專(zhuān)利]4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其應(yīng)用

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201110033043.6
• 申請(qǐng)日: 2011-01-31
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN102070628A
• 公開(kāi)（公告）日: 2011-05-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 胡艾希;王健華;葉姣;石磊
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 湖南大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D417/04
• 分類(lèi)號(hào): C07D417/04;A01P7/04
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

技術(shù)領(lǐng)域

[0000]本發(fā)明涉及一類(lèi)新的化合物及其制備方法和應(yīng)用，具體是4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其制備方法和應(yīng)用。?

背景技術(shù)

[0000]唑類(lèi)雜環(huán)衍生物以其良好的生物活性以及藥效高，殺菌譜廣，內(nèi)吸性好等特點(diǎn)，一直很受藥物及農(nóng)藥工作者的重視[Comperhensive?Heterocylic?Chemistry.Pergamon?Oxford，1983，5：733-735]，而三氮唑類(lèi)是其中較為有影響的一類(lèi)。三氮唑類(lèi)殺菌劑的殺菌機(jī)制是通過(guò)阻礙真菌麥角甾醇的生物合成而影響真菌細(xì)胞壁的形成，對(duì)危害作物生長(zhǎng)的多數(shù)真菌病害均有良好防治效果。三氮唑類(lèi)殺菌劑同時(shí)具有一定的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性[農(nóng)藥，1994，33(4)：19-20；J?Med?Chem，1996，39(12)：842-849]，通過(guò)抑制植物體內(nèi)赤霉素的合成，消除植物頂端優(yōu)勢(shì)，具有增產(chǎn)、早熟、抗倒、抗逆等多種功能。三氮唑類(lèi)殺菌劑與其它殺菌劑相比，具有高效、廣譜、低毒、低抗性、雙效性(殺菌、控長(zhǎng))等特點(diǎn)，成為最有前途的殺菌劑類(lèi)型[農(nóng)藥，1989，28(1)：48-52]。邵玲等描述了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亞胺類(lèi)化合物對(duì)蘋(píng)果輪紋菌具有殺菌活性(高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào)，2007，28，270)。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-芐亞氨基噻唑制備及其殺菌活性、殺蟲(chóng)活性和抗腫瘤活性已描述[有機(jī)化學(xué)，2010，30(6)：923-927；CN101602761；CN201010290133.9；CN101836979]。?

[0000]4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的制備及其殺蟲(chóng)活性沒(méi)有報(bào)道。?

發(fā)明內(nèi)容

[0000]本發(fā)明的目的在于提供化學(xué)結(jié)構(gòu)式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其鹽：?

[0000]?

[0000]其中，X選自：2-氯、2-氟、2-羥基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羥基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羥基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羥基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R選自：C₁～C₂烷基，C₃～C₄直鏈烷基或支鏈烷基；鹽選自：鹽酸鹽、氫溴酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽或硝酸鹽。?

[0008]本發(fā)明的目的在于還提供了式I所示的4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的制備方法，其制備包括如下步驟：?

[0000](1)1-氯-2-烷基乙酮、1，2，4-三唑溶解在乙酸乙酯溶液中，碳酸鉀做縛酸劑，PEG600作相轉(zhuǎn)移催化劑，攪拌、回流反應(yīng)4～5h，過(guò)濾，加入65％硝酸得到白色固體，白色固體置于乙酸乙酯中，滴加30％氫氧化鈉溶液至溶解，分液，減壓蒸餾得1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-烷基乙酮；制備按如下反應(yīng)式進(jìn)行：?

[0000]?

[0000](2)1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-烷基乙酮與芳醛在甲苯中，哌啶催化下反應(yīng)5～8h制得1-芳基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-3-烷基-1-丙烯-3-酮；制備按如下反應(yīng)式進(jìn)行：?

[0000]?

[0000](3)1-芳基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-3-烷基-1-丙烯-3-酮和硫脲在乙醇中加熱，攪拌反應(yīng)，氨水中和，經(jīng)減壓蒸餾和柱層析，得4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪；制備按如下反應(yīng)式進(jìn)行：?

[0000]?

[0000]本發(fā)明的目的在于還提供了所述的4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪是4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪：?

[0000]?