[發明專利]三萜皂苷化合物、其合成方法及其應用

有效

• 申請號: 201110006657.5
• 申請日: 2011-01-10
• 公開（公告）號: CN102093460A
• 公開（公告）日: 2011-06-15
• 發明（設計）人: 廖一帆;江哲遒;劉軍;李婧;邴飛虹
• 申請（專利權）人: 武漢道一堂醫藥研究院
• 主分類號: C07J63/00
• 分類號: C07J63/00;C07H15/256;C07H1/00;A61K31/704;A61P35/00;A61P25/28;A61P9/12;A61P31/00;A61P31/06;A61P31/08;A61P37/06;A61P11/06;A61P31/20
• 代理公司: 北京德琦知識產權代理有限公司 11018
• 代理人: 陳萬青;王珍仙

1.一種三萜皂苷化合物，其中，所述三萜皂苷化合物為由以下化學通式I表示的三萜皂苷化合物：

化學通式I

在以上化學通式I中：R₁、R₂和R₃中的任意兩個為甲基，且另一個為氫原子；R₄為由五或六元單糖，或由所述五或六元單糖形成的二糖，或所述單糖或二糖的醛酸衍生物形成的糖苷基；R₅為氫原子，或者為由五或六元單糖，或由所述五或六元單糖形成的二糖，或所述單糖或二糖的醛酸衍生物形成的取代基。

2.根據權利要求1所述的三萜皂苷化合物，其中，R₁、R₂都為甲基，且R₃為氫原子，或R₁和R₂中的任意一個為甲基、另一個為氫原子，且R₃為甲基。

3.根據權利要求1所述的三萜皂苷化合物，其中，R₄為選自由L-鼠李糖、D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷、D-葡萄糖、L-巖藻糖、D-甘露糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖和D-葡萄糖醛酸中的一種形成的糖苷基；R₅為氫原子，或為選自由L-鼠李糖、D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷、D-葡萄糖、L-巖藻糖、D-甘露糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖和D-葡萄糖醛酸中的一種形成的取代基；當R₅為由上述糖或其衍生物形成的取代基時，R₄和R₅相同或不同。

4.根據權利要求1所述的三萜皂苷化合物，其中，R₁、R₂都為甲基，且R₃為氫原子，R₄為L-鼠李糖，R₅為氫原子；R₁、R₂都為甲基，且R₃為氫原子，R₄為L-鼠李糖，R₅為L-鼠李糖；R₁、R₂都為甲基，且R₃為氫原子，R₄為D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷形成的糖苷基，R₅為氫原子；或者R₁、R₂都為甲基，且R₃為氫原子，R₄為D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷形成的糖苷基，R₅為L-鼠李糖。

5.一種三萜皂苷化合物的合成方法，所述三萜皂苷化合物為權利要求1～4中任一項所述的三萜皂苷化合物，所述三萜皂苷化合物為由以下化學通式I表示的三萜皂苷化合物：

化學通式I

在以上化學通式I中：R₁、R₂和R₃中的任意兩個為甲基，且另一個為氫原子；R₄為由五或六元單糖，或由所述五或六元單糖形成的二糖，或所述單糖或二糖的醛酸衍生物形成的糖苷基；R₅為氫原子，或者為由五或六元單糖，或由所述五或六元單糖形成的二糖，或所述單糖或二糖的醛酸衍生物形成的取代基，

以五或六元糖或其醛酸衍生物以及齊墩果酸或熊果酸為原料，通過匯聚式方法合成所述三萜皂苷化合物，所述合成方法具體包括以下步驟：

步驟1：對所述五或六元糖或其醛酸衍生物的羥基進行保護；使三鹵代腈或硫醇與經羥基保護的糖或其衍生物的半縮醛羥基進行反應，得到至少一種化合物A；

步驟2：使三苯基氯甲烷與齊墩果酸或熊果酸進行反應，得到化合物B；

步驟3：使至少一種化合物A與化合物B進行反應，并用醇鈉脫保護，得到R₅為氫原子的化學通式I的化合物；或者

使至少一種化合物A與化合物B進行反應，并用乙酸脫保護后，再與步驟1中制備的至少一種化合物A進行反應，然后用甲醇鈉脫保護，其中，所述至少一種化合物A相同或不同。

6.根據權利要求5所述的三萜皂苷化合物的合成方法，其中，步驟1中進行羥基保護的基團為芐基和/或乙酰基。