[發明專利]AMPK的噻吩并[2,3-B]嘧啶二酮活化劑及其治療用途

有效

• 申請號: 201080064452.6
• 申請日: 2010-12-28
• 公開（公告）號: CN102803269A
• 公開（公告）日: 2012-11-28
• 發明（設計）人: 丹尼爾·卡拉沃;索菲·阿拉庫-博澤克;塞巴斯蒂安·博爾茲;弗蘭克·勒普弗;勞倫·法弗里亞爾;杰-丹尼斯·杜蘭德;克里斯汀·卡倫
• 申請（專利權）人: 珀科賽爾
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04;A61K31/33;A61P3/10
• 代理公司: 北京友聯知識產權代理事務所(普通合伙) 11343
• 代理人: 尚志峰;汪海屏

1.式（1）的化合物，

其中

R1表示氫原子、烷基或鹵素原子；

R2表示芳基或雜芳基；

R3和R4獨立地表示鹵素原子、烷基、芳基、環烷基、雜環烷基、烷氧基、氰基、芳烷基、雜芳基、CO2R5或CONR6R7基團；并且

R5、R6和R7獨立地表示氫原子或烷基；

R6和R7能夠替代地融合而形成含有氮原子的環，或者其幾何異構體、互變異構體、差向異構體、對映異構體、立體異構體、非對映異構體、外消旋化合物、藥學上可接受的鹽、前藥或溶劑化物。

2.根據權利要求1所述的化合物，其中R3表示鹵素原子。

3.根據權利要求1所述的化合物，其中R3表示烷基，優選甲基。

4.根據權利要求1-3中任一項所述的化合物，其中R4表示芳基或雜芳基，被選自以下的一個或多個原子或基團取代或未被取代：鹵素原子，烷基，羥基，烷氧基，芳烷氧基，氨基，一-或二-烷氨基，羧基，烷氧基羰基，一-或二-烷氨基羰基，羧酰胺，氰基，烷基磺酰基和三氟甲基。

5.根據權利要求1-4中任一項所述的化合物，其中R2表示芳基。

6.根據權利要求1-5中任一項所述的化合物，其中R1表示烷基，優選甲基。

7.根據權利要求1-5中任一項所述的化合物，其中R1表示鹵素原子。

8.根據權利要求1-7中任一項所述的化合物，選自由以下構成的組：

5-甲基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(3-氟-2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟-2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(1-羥基-2-萘基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(1-羥基-2-萘基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3,5,5-三苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-芐基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-乙基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-乙氧基-4-氟-2-甲氧基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3,4-二氟-2-甲氧基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(3,4-二氟-2-羥基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-乙基-2-甲氧基-苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-(4-乙氧基苯基)-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5,5-二甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-(4-乙氧基苯基)-3-(4-氟-2-羥基-3-甲基-苯基)-2,5-二甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-氯-2-甲氧基-苯基)-5-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-乙氧基苯基)-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-(4-乙氧基苯基)-3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-5-(4-羥基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-3-苯基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-5-(間甲苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-5-苯基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-甲氧基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-5-甲基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-5-甲基-3-(鄰甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲氧基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3,5-二(4-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-3-(4-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-3-(4-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-5-甲基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-3-(鄰甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-5-(間甲苯基)-3-(鄰甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3,5-二(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-甲基-5-(3-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-2-甲基-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-5-苯基-3-(3-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-羥基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(2-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(2-氟-4-甲氧基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟-4-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-(2-甲氧基苯基)-2-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(間甲苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-5-苯基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-5-(3-甲基磺酰基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3,5-二(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3,5-二(2-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-(3-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-5-苯基-3-(4-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-5-(4-甲基磺酰基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氯苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟-2-羥基-3-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3,5-二(3-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-3-(3-氟苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-甲基-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟-2-羥基-3-甲基-苯基)-5-(4-氟苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-[5-氟-3-(2-甲氧基-4-甲基-苯基)-4,6-二氧-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-基]芐腈

3-[2,5-二氟-3-(2-甲氧基-4-甲基-苯基)-4,6-二氧-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-基]芐腈

5-氟-3-(2-羥基-6-甲氧基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(3-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-羥基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(3-羥基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-3-(間甲苯基)-5-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-甲基磺酰基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-羥基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2,6-二氟苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴-2-羥基-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴苯基)-5-氟-5-(4-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-溴苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-3-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴-2-甲氧基-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴-2-甲氧基-苯基)-2,5-二氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(鄰甲苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(鄰甲苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(間甲苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(間甲苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-氯苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-氟苯基)-5-甲基-5-(3-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-羥基苯基)-5-甲基-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-叔丁基苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-叔丁基苯基)-2-氯-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-5-(間甲苯基)-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-羥基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-甲基-5-(3-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3-氟苯基)-5-甲基-5-(4-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮,

2-氯-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-芐基氧-5-氟-苯基)-2-氯-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-芐基氧-5-甲氧基-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-3,5-二(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-3-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(2-氟苯基)-5-甲基-3-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-氟苯基)-5-甲基-3-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴-3-甲氧基-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴-3-甲氧基-苯基)-2,5-二氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-萘基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(2-萘基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(3-溴苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(3-溴苯基)-2,5-二氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(4-氟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴苯基)-5-氟-5-(3-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(4-氟苯基)-5-甲基-3-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-甲基-3,5-二(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-氯苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-氯苯基)-2,5-二氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-芐基氧-4-氟-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2-芐基氧-4-氟-苯基)-2,5-二氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氯-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(2-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(2,4-二氟苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-5-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-3-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3,4-二甲基苯基)-5-氟-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(3,4-二甲基苯基)-5-氟-5-(3-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(4-溴苯基)-5-氟-5-(2-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-氟苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-2-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-苯基-3-吡嗪-2-基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-氟-4-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-(5-氟-4,6-二氧-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基)苯甲酸

3-(2,5-二氟-4,6-二氧-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基)苯甲酸

4-(5-氟-4,6-二氧-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基)苯甲酸

5-氟-5-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-5-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-羥基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-羥基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氟-3-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮5-氟-5-苯基-3-(4-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-3-(對甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟苯基)-5-(間甲苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-[2-氯-5-氟-3-(3-氟苯基)-4,6-二氧-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-基]芐腈

2-氯-5-氟-3-(3-氟苯基)-5-(3-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(2-羥基-3-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-5-苯基-3-(3-吡啶基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(3-氟苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氯-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-[2-氯-3-(3,4-二甲基苯基)-5-氟-4,6-二氧-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-基]芐腈

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-2-甲基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(5-氟-2-羥基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氯-3,5-二苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-乙基-2-羥基-苯基)-5-氟-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

3-[2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-4,6-二氧-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-基]芐腈

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-(3-噻吩基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟-2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-(4-氟苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-5-(4-氟苯基)-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(4-氟-2-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-5-氟-3-(3-氟-2-甲氧基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2-氯-3-(4-氟-2-羥基-苯基)-5-甲氧基-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮

2,5-二氯-3-(3-氟-2-羥基-4-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮，和

2,5-二氯-3-(4-氟-2-羥基-3-甲基-苯基)-5-苯基-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-4,6-二酮。