[發明專利]光學活性的1-氨基-2-乙烯基環丙甲酸酯的制造方法

無效

• 申請號: 201080034997.2
• 申請日: 2010-08-05
• 公開（公告）號: CN102471239A
• 公開（公告）日: 2012-05-23
• 發明（設計）人: 相川利昭;安岡順一;池本哲哉
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: C07C251/24
• 分類號: C07C251/24;C07B53/00;C07B61/00
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司 11227
• 代理人: 趙曦;金世煜

1.光學活性的式(3)所示的1-N-(芳亞甲基)氨基-2-乙烯基環丙甲酸酯的制造方法，其特征在于，包含在堿和光學活性季銨鹽的存在下使式(1)所示的N-(芳亞甲基)甘氨酸酯與式(2)所示的化合物反應的工序；

式(1)中，Ar¹表示芳香族基團；R¹表示碳原子數為1～12的烷基或者碳原子數為2～12的烯基；

式(2)中，Y¹和Y²分別獨立表示鹵素原子、碳原子數為1～6的鏈烷磺酰氧基、碳原子數為1～6的全氟鏈烷磺酰氧基或者苯磺酰氧基；此處，該苯磺酰氧基中的1個以上的氫原子可以分別獨立地被碳原子數為1～6的烷基、鹵素原子或者硝基取代；

式(3)中，Ar¹和R¹與上述意思相同；C^＊和C^＊＊表示不對稱碳原子，C^＊為R構型時C^＊＊為S構型，C^＊為S構型時C^＊＊為R構型。

2.根據權利要求1所述的制造方法，其中，Ar¹是可以被選自碳原子數為1～12的烷基、碳原子數為1～12的烷氧基、鹵素原子、硝基、氰基和三氟甲基中的1種以上取代的苯基。

3.根據權利要求1或2所述的制造方法，其中，Ar¹是苯基或者4-氯苯基。

4.根據權利要求1或2所述的制造方法，其中，R¹是碳原子數為1～12的烷基。

5.根據權利要求1或2所述的制造方法，其中，式(1)所示的N-(芳亞甲基)甘氨酸酯與式(2)所示的化合物的反應采用水與芳香族溶劑或醚溶劑來進行。

6.根據權利要求1或2所述的制造方法，其中，光學活性季銨鹽是式(5)所示的化合物；

式(5)中，Ar²和Ar²’分別獨立地表示可以具有取代基的苯基；

Ar³表示可以具有取代基的芳香族烴基、具有取代基的碳原子數為1～12的直鏈狀的烴基、或者可以具有取代基的碳原子數為3～12的支鏈狀或環狀的脂肪族烴基；

R²表示可以具有取代基的碳原子數為1～12的脂肪族烴基；

R³表示碳原子數為1～12的直鏈狀的烴基、或者

R²與R⁴也可以一起形成碳原子數為2～6的亞烷基；

R⁴、R⁴’、R⁵、R⁵’、R⁶和R⁶’分別獨立地表示氫原子、碳原子數為1～12的脂肪族烴基或者碳原子數為1～12的烷氧基；

＊表示不對稱碳原子；

X^-表示1價的陰離子。

7.根據權利要求6所述的制造方法，其中，Ar²和Ar²’分別獨立地為3，4，5-三氟苯基或者3，5-雙(三氟甲基)苯基；R²和R³分別獨立地為碳原子數為1～12的烷基；Ar³為苯基或者萘基。

8.根據權利要求1或2所述的制造方法，其中，光學活性季銨鹽是式(6)所示的化合物；

式(6)中，Ar⁴和Ar⁴’分別獨立地表示可以具有取代基的苯基；

R⁷和R⁸分別獨立地表示碳原子數為1～12的脂肪族烴基；

R⁹和R⁹’分別獨立地表示氫原子、碳原子數為1～12的脂肪族烴基或者碳原子數為1～12的烷氧基；

X^-表示1價的陰離子。