[發明專利]N,N’-雙苯基-N-(9,9-二甲基-2-芴基)-N’-(9’,9’-二甲基-7’-(2”-萘基)-2’-芴基)-聯苯胺及其合成方法無效
| 申請號: | 201010565719.1 | 申請日: | 2010-11-30 |
| 公開(公告)號: | CN101987823A | 公開(公告)日: | 2011-03-23 |
| 發明(設計)人: | 陳曉;袁家龍;符新亮;祁功峰;邱永寬 | 申請(專利權)人: | 天津市佰斯康科技有限公司 |
| 主分類號: | C07C211/61 | 分類號: | C07C211/61;C07C209/68;C09K11/06 |
| 代理公司: | 天津才智專利商標代理有限公司 12108 | 代理人: | 龐學欣 |
| 地址: | 300384 天津市南開區華苑*** | 國省代碼: | 天津;12 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 苯基 甲基 芴基 萘基 聯苯胺 及其 合成 方法 | ||
技術領域
本發明屬于有機電致發光材料中空穴傳輸材料的化學合成技術領域,特別是涉及一種N,N’-雙苯基-N-(9,9-二甲基-2-芴基)-N’-(9’,9’-二甲基-7’-(2”-萘基)-2’-芴基)-聯苯胺及其合成方法。?
背景技術
有機發光二極管(OLED,Organic?Light?Emitting?Diode)材料是一種在電場作用下能發光的有機材料。與現有的發光技術相比,OLED發光技術具有能耗低、能夠主動發光、可使用平面光源及更寬的溫度使用范圍等優點,因此可應用于平面顯示器領域中,從而使平面顯示器除具有上述優點之外,還具備更輕、更薄、超短響應時間、超寬視角、高對比度和不受外界光線干擾等諸多優點。OLED發光與顯示器件通常為多層復合材料,其中通常包括陰極材料、陽極材料、發光材料、發光層參雜材料、電子入注/傳輸/阻擋材料及空穴入注/傳輸/阻擋材料等。1987年,Tang等研究人員首先設計出使用三芳基胺類化合物作為空穴傳輸材料(Hole?Transport?Material,HTM)的OLED器件[Tang,C.W.,et?al.,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913]。近年來,三芳基胺類化合物作為OLED材料的重要組成部分之一的空穴傳輸材料已經引起了人們的廣泛關注[H.Inaba,et?al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1996,280,1331;C.Adachi,et?al.,Appl.Phys.Lett.,1995,60,2679;Y.Shirota,et?al.,Appl.Phys.Lett.,1994,65,807;C.W.Tang,et?al.,J.Appl.Phys.,1989,65,3610;C.Giebeler,et?al.,J.Appl.Phys.,1999,85,608.Z.D.Popovic,et?al.Thin?Solid?Films,2000,363,6]。此外,三芳胺類空穴傳輸材料除用作電致發光器件材料外,?還可用作電子照相感光材料、光電轉化材料以及太陽能電池材料等[US5698740]。?
目前,有機發光二極管材料較其它發光材料(如LED等)存在壽命短的問題[H.Aziz,et?al.,Chem.Mater.,2004,16,4522;J.Shinar,R.Shinar,2008,J.Phys.D:Appl.Phys.,41?133001;J.-H.Lee,et?al.,J.Electrochem.Soc.,2009,156,J342]。因此,延長OLED材料使用壽命的方法近年來已引起人們的廣泛關注。當前,延長其使用壽命的研究主要集中在開發新型的電極材料、發光材料、發光層參雜材料、電子入注/傳輸/阻擋材料以及空穴入注/傳輸/阻擋材料等方面[J.Li,et?al.,Nano?Lett.,2006,6,2472;H.Zhong,J.Mater.Chem.,2006,16,765;C.-C.Lee,et?al.,J.Phys.D:Appl.Phys.,2010,43,075102;M.-H.Wang,et?al.,J.Ther.Anal.Calorimetry,2010,99,117;Y.Park,et?al.,J.Mater.Chem.,2010,20,5930;Q.Wang,et?al.,Appl.Phys..Lett.,2010,97,063309;T.Okamoto,et?al.,Chem.Mater.,2005,17,5504;S.Samori,et?al.,J.Org.Chem.,2006,71,8732],其中,基于三芳基胺類的空穴傳輸材料對于OLED材料使用壽命方面的影響主要體現在由熱穩定性、形態穩定性不足等原因而引起的過量空穴(陽離子)進入到發光層中,從而破壞發光層材料的發光性能[H.Aziz,Chem.Mater.,2004,16,4522;Y.Luo,et?al.,Chem.Mater.,2007,19,2079;Y.Luo,et?al.,Appl.Phys.Lett.,2009,95,073304]。而降低三芳基胺類空穴傳輸材料的結晶性和提高材料的熱穩定性可減少過量的空穴進入到發光層,從而延長OLED材料的使用壽命。但目前尚未發現解決這些問題的有效方法。?
發明內容
為了解決上述問題,本發明的目的在于提供一種具有低結晶性能及高熱穩定性的空穴傳輸材料N,N’-雙苯基-N-(9,9-二甲基-2-芴基)-N’-(9’,9’-?二甲基-7’-(2”-萘基)-2’-芴基)-聯苯胺。?
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