[發明專利]一種N-(氰烷基)苯甲酰胺類化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201010293074.0
• 申請日: 2010-09-18
• 公開（公告）號: CN102020634A
• 公開（公告）日: 2011-04-20
• 發明（設計）人: 楊輝斌;李斌;陳華;于海波
• 申請（專利權）人: 中國中化股份有限公司;沈陽化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07D231/16;C07D231/14
• 代理公司: 沈陽科苑專利商標代理有限公司 21002
• 代理人: 周秀梅;何薇

1.一種N-(氰烷基)苯甲酰胺類化合物的制備方法，反應式如下：

反應步驟如下：

1)2-亞硫酰氨基苯甲酰氯類化合物(V)與氰烷基胺(IV)縮合制得N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺類化合物(III)；

2)N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺類化合物(III)與吡唑酰鹵化物(II)反應、無縛酸劑存在，制得N-(氰烷基)苯甲酰胺類化合物(I)；

式中：

R₁選自H、鹵素或甲基；R₂選自H或鹵素；R₃選自H或C₁-C₆烷基；R₄選自C₁-C₆烷基；或者R₃和R₄同所連接的碳一起形成C₃-C₆環烷基；R₅選自鹵素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆鹵烷基或C₁-C₆鹵烷氧基；R₆選自鹵素；R₇選自H、鹵素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃鹵代烷基；X選自CH、CF、CCl或N；Y選自Cl或Br。

2.按照權利要求1所述的制備方法，其特征在于：通式(V)所示的2-亞硫酰氨基苯甲酰氯類化合物與氰烷基胺(IV)加料摩爾比為1∶1-4，于適宜的溶劑中、-10℃至回流溫度反應0.5-48小時，制得通式(III)所示的N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺類化合物；所述的溶劑選自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、DMF、THF、苯、甲苯、己烷、二氧六環或二甲基亞砜；反應加入適宜的堿選自三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀。

3.按照權利要求2所述的制備方法，其特征在于：通式(V)所示的2-亞硫酰氨基苯甲酰氯類化合物與氰烷基胺(IV)的加料摩爾比為1∶1-1.2，反應溫度為25℃至回流溫度，反應時間1-10小時，所述的溶劑選自二氯甲烷、二氯乙烷、THF、甲苯、己烷或二氧六環；所述的堿選自三乙胺、吡啶、碳酸鉀或碳酸鈉。

4.按照權利要求1所述的制備方法，其特征在于：通式(III)所示N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺與吡唑酰鹵化物(II)的加料摩爾比為1∶0.9-1.5，無縛酸劑存在、于適宜的溶劑中、-10℃至回流溫度進行縮合反應1-10個小時，制備通式(I)所示的N-(氰烷基)苯甲酰胺類化合物；所述的溶劑選自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫呋喃、二氧六環、丙酮、丁酮或二甲基亞砜，溶劑的用量為通式(III)所示的N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺的5-500倍摩爾。

5.按照權利要求4所述的制備方法，其特征在于：通式(III)所示的N-(氰烷基)鄰氨基苯甲酰胺與吡唑酰鹵化物(II)加料摩爾比為1∶0.9-1.1，反應溫度為20℃至回流溫度，反應時間為1-6小時，所述的溶劑選自二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、乙腈、二氧六環或丁酮。