[發(fā)明專利](E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物、其制備方法和用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201010286864.6
• 申請(qǐng)日: 2010-09-20
• 公開（公告）號(hào): CN102408337A
• 公開（公告）日: 2012-04-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 鄧勇;黃志雄;吳成龍;金曉董
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 四川大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C69/734
• 分類號(hào): C07C69/734;C07C67/31;C07D319/06;C07C205/42;C07C201/12;C07D307/79
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1.一類(E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物，其特征在于，它是具有化學(xué)結(jié)構(gòu)通式(I)所示的化合物：

式中：R₁表示游離醛基或-CH(OR₃OR₄)，R₃和R₄各自獨(dú)立地表示H、C_1-12的直鏈烷基或支鏈烷基或環(huán)烷基、或R₃和R₄相連形成環(huán)狀縮醛；R₂表示C_1-12的直鏈烷基或支鏈烷基或環(huán)烷基、烯丙基、芐基、取代芐基、二苯甲基；其中，R₂為甲基時(shí)，R₁不為游離醛基。

2.如權(quán)利要求1所述化合物的制備方法，其特征在于以(E)-3-(4-羥基苯基)丙烯酸酯類化合物(1)為起始原料，在堿性條件下與2-鹵乙醛或2-鹵縮乙醛縮合，得(E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物(I)，

式中：R₂表示C_1-12的直鏈烷基或支鏈烷基或環(huán)烷基、烯丙基、芐基、取代芐基、二苯甲基。

3.如權(quán)利要求2所述的(E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物的制備方法，其特征在于反應(yīng)溶劑為：C_1-6脂肪醇、C_3-8脂肪酮、N，N-二甲基甲酰胺、醚類、C_1-6脂肪酸與C_1-6脂肪醇所形成酯、鹵代烴、芳香烴或取代芳香烴、或乙腈；反應(yīng)所用堿為：堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽、哌啶、四氫吡咯、有機(jī)叔胺類、或上述各種堿的組合；2-鹵乙醛選自：2-氯乙醛、2-溴乙醛；2-鹵縮乙醛為：2-氯乙醛或2-溴乙醛與C_1-12脂肪醇或C_1-12二醇形成的縮醛。

4.如權(quán)利要求2所述的(E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物的制備方法，其特征在于(E)-3-(4-羥基苯基)丙烯酸酯類化合物(1)∶2-鹵乙醛或2-鹵縮乙醛∶堿的摩爾投料比為1.0∶1.0～4.0∶0.5～4.0；反應(yīng)溫度為室溫～180℃；反應(yīng)時(shí)間為1～48小時(shí)。

5.如權(quán)利要求1所述化合物用于制備3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)-丙酸(II)的方法，其特征在于，包括如下步驟：

B)(E)-3-[4-(烷氧基)苯基]丙烯酸酯類化合物(I)在質(zhì)子酸或Lewis酸催化下，經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物(2)，

式中R₂表示C_1-12的直鏈烷基或支鏈烷基或環(huán)烷基、烯丙基、芐基、取代芐基、二苯甲基；

C)由步驟B)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物(2)經(jīng)催化氫化還原，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸酯類化合物(3)，

式中：R₂表示C_1-12的直鏈烷基或支鏈烷基或環(huán)烷基、烯丙基、芐基、取代芐基、二苯甲基；

D)由步驟C)得到的3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸酯類化合物(3)在堿性條件下，經(jīng)水解反應(yīng)，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸(II)，

E)或由步驟B)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物(2)，經(jīng)水解反應(yīng)，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(4)，

F)由步驟E)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(4)經(jīng)催化氫化還原，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸(II)；

G)或由步驟B)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)-丙烯酸芐酯類化合物(2)，經(jīng)催化氫解還原反應(yīng)，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸(II)。