[發明專利]一類噻吩有機半導體材料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201010261793.4
• 申請日: 2010-08-24
• 公開（公告）號: CN102372844A
• 公開（公告）日: 2012-03-14
• 發明（設計）人: 周明杰;黃杰;許二建
• 申請（專利權）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司
• 主分類號: C08G61/12
• 分類號: C08G61/12;C09K11/06;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54;H01S5/36
• 代理公司: 廣州華進聯合專利商標代理有限公司 44224
• 代理人: 何平

技術領域

本發明涉及一種有機半導體材料，更具體的涉及一類噻吩有機半導體材料。本發明還涉及一類噻吩有機半導體材料的制備方法及其應用。

背景技術

利用廉價材料制備低成本、高效能的太陽能電池一直是光伏領域的研究熱點和難點。目前用于地面的硅太陽能電池由于生產工藝復雜、成本高，使其應用受到限制。為了降低成本，拓展應用范圍，長期以來人們一直在尋找新型的太陽能電池材料。聚合物太陽能電池因為原料價格低廉、質量輕、柔性、生產工藝簡單、可用涂布、印刷等方式大面積制備等優點而備受關注，如果能夠將其能量轉化效率提高到接近商品硅太陽能電池的水平，其市場前景將是非常巨大的。自1992年N.S.Sariciftci等在SCIENCE(N.SSariciftci，L.Smilowitz，A.J.Heeger，et?al.Science，1992，258，1474)上報道共軛聚合物與C₆₀之間的光誘導電子轉移現象后，人們在聚合物太陽能電池方面投入了大量研究，并取得了飛速的發展。目前，聚合物太陽能電池的研究主要集中于給體、受體共混體系，采用PTB7與PC₇₁BM共混體系的能量轉化效率已經達到7％左右，但是仍比無機太陽能電池的轉換效率低得多。限制性能提高的主要制約因素有：有機半導體器件相對較低的載流子遷移率，器件的光譜響應與太陽輻射光譜不匹配，高光子通量的紅光區沒有被有效利用以及載流子的電極收集效率低等。為了使聚合物太陽能電池得到實際的應用，開發新型的材料，大幅度提高其能量轉換效率仍是這一研究領域的首要任務。

由于噻吩是五元環結構，符合休克兒規則，具有適中的能帶隙，較寬的光譜響應，較好的熱穩定性和環境穩定性，因此噻吩類有機半導體材料是一類很有前途的材料，其在光伏領域的應用已得到廣泛研究。

發明內容

本發明的目的在于提供一類噻吩有機半導體材料，用以解決上述問題。

本發明的目的還在于提供一類噻吩有機半導體材料的制備方法。

本發明的目的還在于提供一類噻吩有機半導體材料在聚合物太陽能電池，有機場效應晶體管，有機電致發光器件，有機光存儲，有機非線性材料和有機激光器件等領域中的應用。

本發明所述的一類噻吩有機半導體材料，具有以下通式(P)：

式中：x+y＝2；1≤x＜2，0＜y≤1；1＜n≤100；R₁、R₄為C₁-C₂₀的烷基；R₂、R₃為氫、C₁～C₂₀的烷基；或R₂、R₃為C₁～C₂₀的烷基或C₁～C₂₀的烷氧基取代的苯基；或R₂、R₃為苯基；優選n的取值范圍為：6≤n≤61。

本發明還涉及了一種制備上述一類噻吩有機半導體材料的制備方案，其包括如下步驟：

無氧環境中，將結構式為的4，4-二烷基-2，6-雙三甲基錫-環戊二烯[2，1-b：3，4-b′]二噻吩、結構式為的4，4-二烷基-2，6-二溴-環戊二烯[2，1-b：3，4-b′]二噻吩，以及結構式為的5，8-二-(5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2，3-二取代-喹喔啉按摩爾比為m∶j∶k添加入含第一催化劑的第一有機溶劑中，于60-132℃條件下進行Stille反應24～72小時，得到結構式為的所述噻吩有機半導體材料；其中，x+y＝2；1≤x＜2，0＜y≤1；1＜n≤100；R₂、R₃為氫、C₁～C₂₀的烷基；或R₂、R₃為C₁～C₂₀的烷基或C₁～C₂₀的烷氧基取代的苯基；或R₂、R₃為苯基；m＝j+k；優選n的取值范圍為：6≤n≤61；反應式如下

上述噻吩有機半導體材料的制備方法中，還包括所述5，8-二-(5-溴-2-噻吩基)-2，3-二取代-喹喔啉的制備過程，制備步驟如下：

將3，6-二溴-鄰苯二胺和烷基乙二酮混合反應，制得5，8-二溴-2，3-二取代-喹喔啉；反應式如下：