[發(fā)明專利]一類噻吩有機半導體材料及其制備方法和應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201010261793.4 | 申請日: | 2010-08-24 |
| 公開(公告)號: | CN102372844A | 公開(公告)日: | 2012-03-14 |
| 發(fā)明(設計)人: | 周明杰;黃杰;許二建 | 申請(專利權(quán))人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司 |
| 主分類號: | C08G61/12 | 分類號: | C08G61/12;C09K11/06;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54;H01S5/36 |
| 代理公司: | 廣州華進聯(lián)合專利商標代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
| 地址: | 518100 廣東省深*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一類 噻吩 有機半導體 材料 及其 制備 方法 應用 | ||
1.下述通式(P)的一類噻吩有機半導體材料:
式中:x+y=2;1≤x<2,0<y≤1;1<n≤100;R1、R4為C1-C20的烷基;R2、R3為氫、C1~C20的烷基;或R2、R3為C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基取代的苯基;或R2、R3為苯基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一類噻吩有機半導體材料,其特征在于,所述n的取值范圍為:6≤n≤61。
3.一類噻吩有機半導體材料的制備方法,其特征在于,該制備方法包括如下步驟:
無氧環(huán)境中,將結(jié)構(gòu)式為的4,4-二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩、結(jié)構(gòu)式為的4,4-二烷基-2,6-二溴-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩,以及結(jié)構(gòu)式為的5,8-二-(5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2,3-二取代-喹喔啉按摩爾比為m∶j∶k添加入含第一催化劑的第一有機溶劑中,于60-132℃條件下進行Stille反應24~72小時,得到結(jié)構(gòu)式為的所述噻吩有機半導體材料;其中,x+y=2;1≤x<2,0<y≤1;1<n≤100;R1、R4為C1-C20的烷基;R2、R3為氫、C1~C20的烷基;或R2、R3為C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基取代的苯基;或R2、R3為苯基;m=j+k。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機半導體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述5,8-二-(5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2,3-二取代-喹喔啉的制備過程,制備步驟如下:
將3,6-二溴-鄰苯二胺和烷基乙二酮混合反應,制得5,8-二溴-2,3-二取代-喹喔啉;
無氧環(huán)境中,將所述5,8-二溴-2,3-二取代-喹喔啉、3-烷基-2-硼酸噻吩以及無水碳酸鈉加入到含第二催化劑的第二有機溶劑中,反應制得5,8-二-(4-烷基-2-噻吩基)-2,3-二取代-喹喔啉;其中,所述第二催化劑為有機鈀或有機鈀與有機磷配體的混合物;所述第二有機溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種;
無氧環(huán)境中,將N-溴代丁二酰亞胺、所述5,8-二-(4-烷基-2-噻吩基)-2,3-二取代-喹喔啉加入到硫酸與三氟乙酸的混合溶劑中10℃~30℃下反應12~48小時,得到5,8-二-(5-溴-4-烷基-2-噻吩基)-2,3-二取代-喹喔啉。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機半導體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述4,4-二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩的制備過程,制備步驟如下:
在-78℃~-25℃下,將4,4-二烷基-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b’]二噻吩、丁基鋰滴加到第三有機溶劑中混合,然后向混合液中加入三甲基氯化錫,制得所述4,4-二烷基-2,6-雙三甲基錫-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩;其中,第三有機溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一類噻吩有機半導體材料的制備方法,其特征在于,還包括所述4,4-二烷基-2,6-二溴-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩的制備過程,制備步驟如下:
無氧環(huán)境中,將N-溴代丁二酰亞胺、4,4-二烷基-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b’]二噻吩加入到硫酸與三氟乙酸的混合溶劑中于10℃~30℃下反應12~48小時,得到所述4,4-二烷基-2,6-二溴-環(huán)戊二烯[2,1-b:3,4-b′]二噻吩。
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