[發明專利]2,4-二（4-甲羧基苯基）-6-苯基-1,3,5-三嗪及其衍生物和制備方法

無效

• 申請號: 201010253521.X
• 申請日: 2010-08-13
• 公開（公告）號: CN101899014A
• 公開（公告）日: 2010-12-01
• 發明（設計）人: 喻桂朋;潘春躍;李彬;趙菲
• 申請（專利權）人: 中南大學
• 主分類號: C07D251/24
• 分類號: C07D251/24
• 代理公司: 長沙市融智專利事務所 43114
• 代理人: 顏勇

1.2，4-二(4-甲羧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪或其衍生物，其特征在于含有如通式I所示的結構：

式I

其中：R是氫、苯基、萘基或者含有1至10個碳原子的直鏈或帶支鏈的烷氧基。

2.一種制備權利要求1所述2，4-二(4-甲羧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪或其衍生物的方法，其特征在于：由具有式III所示結構的4-烷基苯基鹵化物和式IV所示結構的苯基鹵化物或它們衍生物，分別與足量金屬鎂制得相應的格利雅試劑；在同一反應體系中，2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪分別依次與由4-烷基苯基鹵化鎂和苯基鹵化鎂或它們衍生物制得的格利雅試劑，進行反應，得中間產物式V；最后，中間產物式V經催化劑作用氧化水解制得最終產物式I；

其中：X是氯、溴或碘；R是氫，苯基、萘基或者含有1至10個碳原子的直鏈或帶支鏈的烷氧基；R’是含有1至7個碳原子的直鏈烷基。

3.根據權利要求2所述2，4-二(4-甲羧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪或其衍生物的制備方法，其特征在于：反應按如下反應式II進行：

反應式II

其中：X是氯、溴或碘；THF是四氫呋喃；R是氫，苯基、萘基或者含有1至10個碳原子的直鏈或帶支鏈的烷氧基；R’是含有1至7個碳原子的直鏈烷基；是由式III所示結構的4-烷基苯基鹵化物制得；是由式IV所示結構的苯基鹵化物制得。

4.根據權利要求2所述2，4-二(4-甲羧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪及其衍生物的方法，其特征在于包括以下步驟：

第一步反應：用通式III和IV所示的4-烷基苯基鹵化物和苯基鹵化物或它們的衍生物：

其中：X是氯、溴或碘；R是氫，苯基、萘基或者含有1至10個碳原子的直鏈或帶支鏈的烷氧基；R’是含有1至7個碳原子的直鏈烷基；

分別與足量金屬鎂在0-80℃反應4-20小時，反應中以醚類為溶劑，采用惰性氣體保護，制得相應的格利雅試劑；

第二步反應：將2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪與由通式III制得4-烷基苯基鹵化鎂或它的衍生物，按摩爾比1∶1.5～2.5進行反應，反應以醚類為溶劑，控制溫度在-20-40℃，歷時0.5-48小時，并采用惰性氣體保護；

第三步反應：在上述反應體系中，加入足量或過量由通式IV與金屬鎂制得苯基鹵化鎂或它的衍生物，按摩爾比1∶1-1∶1.5進行反應，反應以醚類為溶劑，控制溫度在45-80℃，歷時0.5-48小時，采用惰性氣體保護，得中間產物，中間產物經沉降、過濾、洗滌、干燥和重結晶，得褐色粉末；

第四步反應：將上述中間產物、催化劑以及溶劑，混合均勻；溶劑為水、醇或醇水混合物，控制溫度在50-100℃，反應2-48小時，得初產物；初產物經冷卻、過濾、堿溶、酸析，得到淡黃色粉末。

5.根據權利要求3或4所述的方法，其特征在于，所述的催化劑為鈷鹽或錳鹽。

6.根據權利要求4所述的方法，其特征在于，所述的惰性氣體為氮氣、氖氣或氟氣。