[發明專利]7-烷氧基甲基橙皮素的合成及其制藥用途

無效

• 申請號: 201010242169.X
• 申請日: 2010-07-30
• 公開（公告）號: CN101891730A
• 公開（公告）日: 2010-11-24
• 發明（設計）人: 李學剛;張保順;葉小利
• 申請（專利權）人: 西南大學
• 主分類號: C07D311/32
• 分類號: C07D311/32;A61K31/352;A61P29/00
• 代理公司: 重慶華科專利事務所 50123
• 代理人: 康海燕

1.7-烷氧基甲基橙皮素衍生物，其分子結構式如下：

其中R為C_nH_2n+1，n＝1～20。

2.權利要求1所述的衍生物的合成方法，其特征在于：其合成方法如下：

(1)將甲基橙皮苷、乙醇、濃硫酸按照重量體積比1∶10～20∶1的比例加至三頸瓶中，60～80℃回流7～9小時，TLC跟蹤反應，展開劑為乙酸乙酯與甲醇，它們的體積比＝2～5∶1；

(2)55～75℃減壓蒸餾旋干步驟(1)溶液中的溶劑乙醇，濃縮物為深紅褐色，甲基橙皮苷和乙酸乙酯按照其質量g與體積mL比1∶10～20，加入乙酸乙酯萃取，同時用5～15％質量濃度的NaCl溶液清洗，將第一次洗液再用同等體積乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯液，再用5～15％質量濃度的NaCl洗至中性，無水Na₂SO₄干燥過濾，自然揮干后得甲基橙皮素粗品；

(3)甲基橙皮素粗品經硅膠柱層析進行分離純化，干法裝柱按照甲基橙皮素粗品與硅膠質量比1∶30～40上柱，先用體積比＝20～50∶1的石油醚與乙酸乙酯做洗脫溶劑洗脫，再用體積比＝5～10∶1的石油醚與乙酸乙酯洗脫，最后得白色絮狀甲基橙皮素純品；

(4)將甲基橙皮素純品與無水K₂CO₃按照質量比1∶1～10裝入三頸瓶中，再將甲基橙皮素、丙酮按照質量g與體積mL比1∶20～30加入無水丙酮，甲基橙皮素與鹵代烷按照摩爾比1∶1～2，50～100℃下攪拌2小時，TLC跟蹤，展開劑為乙酸乙酯與石油醚，體積比＝2～5∶1；

(5)當有新點生成時，繼續添加K₂CO₃和鹵代烷進行反應，其中K₂CO₃和鹵代烷交替加入，添加量與步驟(4)相同，TLC跟蹤至甲基橙皮素點幾乎消失，停止反應；

(6)用濾紙過濾，濾液為紅褐色透明溶液，自然揮干，干燥，得7-鹵代烷氧基甲基橙皮素粗品；

(7)將7-鹵代烷氧基甲基橙皮素粗品再經硅膠柱層析，干法上柱，體積比為＝5～10∶1的乙酸乙酯與石油醚洗脫，得白色絮狀7-鹵代烷氧基甲基橙皮素純品。

3.權利要求1所述的衍生物在制備抗炎方面藥物中的應用。