[發明專利]一類二苯乙炔雙噻吩二醇衍生物的制備及應用

無效

• 申請號: 201010153959.0
• 申請日: 2010-04-21
• 公開（公告）號: CN101812047A
• 公開（公告）日: 2010-08-25
• 發明（設計）人: 吳迪;李莉莉;周向葛
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07D333/16
• 分類號: C07D333/16;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

一、技術領域

本發明涉及一類二苯乙炔雙噻吩二醇衍生物的制備方法及其在分子基光電材料領域的應用潛力。

二、背景技術

二苯乙炔雙噻吩二醇衍生物，含有多個富電子的炔基和噻吩基團，具有高度共軛的線形分子結構和特殊的配位原子硫，因此具有獨特的光電性質、配位性質和良好的光熱穩定性[參見：(a)Shiping?Zhu.，Ping?Liu.，et?al.Chem.Mater.2009，21，2727-2732；(b)Ste′phane?Rigaut.，Johann?Perruchon.，Salaheddine?Guesmi.，Claire?Fave.，Daniel?Touchard.，Pierre?H.Dixneuf.Eur.J.Inorg.Chem.2005，447-460.]；在生物化學、醫藥學、光電和有機半導體材料科學等領域都已得到了廣泛的關注和應用。研究發現含炔的雙噻吩衍生物能抑制細胞的生長，具有重要的生物活性[參見：Uwe?Dahlmann.，Richard?Neidlein.HELVETICA?CHIMICA?ACTA-Vol.79(1996)]；近年來，利用含炔的雙噻吩衍生物獨特的線性結構和光電性能，設計和合成分子基光電功能材料已成為國內外十分活躍的研究領域。含炔雙噻吩衍生物在非線性光學材料[參見：(a)Jack?Lewis.，Nicholas?J.Long.，Paul?R.Raithby.，Gregory?P.Shields.，Wai-Yeung?Wong.，Muhammad?Younus.J.Chem.Soc.，Dalton?Trans.，1997，42-4288；(b)Paul?R.Raithby.，Wai-Yeung?Wong.Organometallics，21，21，2002.]；分子光電器件[參見：Ping?Liu.，Yiliang?Wu.，Hualong?Pan.，Yuning?Li.，Sandra?Gardner.，Beng?S.Ong.，Shiping?Zhu.，Chem.Mater.2009，21，2727-2732]；有機半導體材料[參見：C.Videlot-Ackermann.，H.Brisset?a.，J.Ackermann.，J.Zhang.，P.Raynal.，F.Fages.，G.H.Mehl.，T.Tnanisawa.，N.Yoshimoto.Organic?Electronics.2008，9，591-601.]以及化學傳感器[參見：Wai-Yeung?Wong.，Guo-Liang?Lu.，Ka-Fai?Ng.，Ka-Ho?Choi.，Zhenyang?Lin.，J.Chem.Soc.，Dalton?Trans.，2001，3250-3260.]等方面都有著廣闊的應用前景。

此外，二苯乙炔雙噻吩二醇衍生物是合成炔取代的中心修飾擴展卟啉及其他重要光電功能高分子的主要原料[參見：(a)Di?Wu，Ana?B.Descalzo，Fritz?Weik，Franziska?Emmerling，ZhenShen，Xiao-Zeng?You，Knut?Rurack.Angewandte?Chemie，International?Edition，2008，47(1)，193-197，；(b)Alagar?Srinivasan，VenkatRam?M.Reddy，S.Jeyaprakash?Narayanan，BashyamSridevi，Simi?K.Pushpan，Murugaeson?Ravikumar，Tavarekere?K.Chandrashekar.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1997，36，23，2598-2601.]。本專利中，利用2，2’-雙噻吩和苯炔醛類化合物為原料，合成了二苯乙炔雙噻吩二醇衍生物，并報道了它們作為分子基光電材料領域候選材料的潛力。

三、發明內容

本發明的目的是提供5，5’-二苯乙炔基羥基甲基-2，2’-雙噻吩衍生物的制備方法，作為分子基光電材料的候選化合物，報道了其光物理性質。

本發明的技術方案如下：

5，5’-二苯乙炔基羥基甲基-2，2’-雙噻吩衍生物，其結構通式如下：

其中，R基團可以是氫、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基。

一種制備上述5，5’二苯乙炔基羥基甲基-2，2’-雙噻吩衍生物的方法，化學反應式如下：