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[發明專利]一種1-取代-1,2,3-三氮唑的合成方法無效

專利信息
申請號: 201010138079.6 申請日: 2010-04-01
公開(公告)號: CN101792438A 公開(公告)日: 2010-08-04
發明(設計)人: 匡春香;許梅;王卓;程學智 申請(專利權)人: 同濟大學
主分類號: C07D417/04 分類號: C07D417/04;C07D249/06
代理公司: 上海正旦專利代理有限公司 31200 代理人: 張磊
地址: 200092*** 國省代碼: 上海;31
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 一種 取代 三氮唑 合成 方法
【說明書】:

技術領域

發明屬于有機及藥物合成技術領域,具體涉及一種1-取代-1,2,3-三氮唑的合成方 法。

背景技術

三氮唑類雜環化合物具有廣泛的生物活性,在醫學、農業和材料等領域有著廣闊應 用前景,一直以來備受藥物化學家和生物化學家的重視。其中1,2,3-三氮唑化合物是近年 來逐漸發展起來的,在抗菌、殺菌、免疫、治療腫瘤、關節炎、軟骨病、神經性精神錯亂 等方面有顯著的作用(Michael?J.G,et?al.J.Med.Chem.,2000,43,953-970)。

1,2,3-三唑化合物是一類重要的雜環化合物(Alvarez?R,et?al.J.?Med.Chem.,1994,37, 4185-4194),化合物中的五元雜環作為藥效基團比咪唑具有更低的毒性,已被廣泛應用于 有機化學、藥物化學、材料化學及生物化學等領域。特別在藥物化學方面,含有三唑環結 構的化合物呈現出多種生物活性(Tron?G.C,et?al.Med.Res.Rev.,2008,28,278-308),可用于 合成HIV-I([1]Alvarez?R,et?al.J.Med.Chem.,1994,37,4185-4194.[2]Matthew?W,et?al.J.Med. Chem.,2006,49,7697-7710.[3]Giffin?M.J,et?al.J.Med.Chem.,2008,51,6263-6270.[4]Cho?J. H,et?al.J.Med.Chem.,2006,49,1140-1148)、抗腫瘤(Kallander?L.S,et?al.J.Med.Chem.,2005, 48,5644-5647)、抗真菌(Reck?F,et?al.J.Med.Chem.,2005,48,499-506)、抗驚厥等類藥物 (Scheme?1)。1,2,3-三唑化合物的合成近年來受到有機合成和藥物化學研究者的高度重視。

1,2,3-三唑類結構作為一種重要的活性結構單元,在醫藥、農藥和有機化工等領域已得 到廣泛應用。特別是在藥物化學領域,1,2,3-三唑常作為主要的藥效基團,在先導化合物的 優化或候選藥物的結構改造中被引入,常引起藥理活性的增強。由于其良好的藥理活性, 近十年來已迅速成為藥學研究領域的熱點之一(Scheme?2,1-3)。目前已研制成功的1,2,3-三 唑類藥物有β-內酰胺酶抑制劑-他唑巴坦(Scheme?2,1)。他唑巴坦是一個青霉素的衍生 物,是繼克拉維酸、舒巴坦之后第三個應用于臨床的β-內酰胺酶抑制劑,而且其抑制活性 較前兩者有了很大提高(Micetich?R,et?al.J.Med.Chem.,1987,30,1469-1474)。研究還發現, 很多1,2,3-三唑化合物可以有效抑制腫瘤的轉移和侵入,并且具有高效、低毒等特點,如 Scheme?2中化合物2(CAI4)(Bauer?K.S,et?al.J.Pharmaco.Exper.Ther.,2000,292,31-37); Scheme?2中化合物3是一種在糖環上引入1,2,3-三唑環的萬古霉素,生理活性比結構修飾前 提高了一倍(Langenhan?J.M,et?al.J.Nat.Prod.,2005,68,1696-1711)。1,2,3-三唑類化合物引 入到材料化中,如Scheme?2中化合物4就是將1,2,3-三唑環引入到了杯芳烴化合物中而作為 重要的功能材料(Meldal?M,et?al.Chem.Rev.,2008,108,2952-3015)。

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