[發(fā)明專利]一種熒光共軛化合物及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201010130815.3
• 申請日: 2010-03-22
• 公開（公告）號: CN101792376A
• 公開（公告）日: 2010-08-04
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 陳傳峰;陳俊道;劉佳偉
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院化學(xué)研究所
• 主分類號: C07C43/20
• 分類號: C07C43/20;C07C41/18;C07D333/16;C07C43/225;C07C65/24;C07C51/347;C07C217/78;C07C213/08;C07C47/575;C07C45/61;C09K11/06
• 代理公司: 北京紀(jì)凱知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11245
• 代理人: 關(guān)暢

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及熒光材料領(lǐng)域，涉及一種綠色熒光材料，特別是涉及一種熒光共軛化 合物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

紅綠藍(lán)三原色的全色顯示是有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域內(nèi)極具吸引力的目標(biāo)之一，目前在 該領(lǐng)域，具有代表性的主要有發(fā)綠光的八羥基喹啉鋁(C.W.Tang?and?S.A.Vanslyke， Organic?electroluminescent?diodes，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)；發(fā)藍(lán)光的咔唑衍生物 (C.Hosokawa，H.Higashi，H.Nakamura，and?T.Kusumoto，Highly?efficient?blue electroluminescence?from?a?distyrylarylene?emitting?layer?with?a?new?dopant，Appl.Phys. Lett.，1995，67，3853)；發(fā)紅光的苝酰亞胺(M.Munakata，L.P.Wu，G.L.Ning，T. Kuroda-Sowa，M.Maekawa，Y.Suenaga，and?N.Maeno，Construction?of?Metal?Sandwich Systems?Derived?from?Assembly?of?Silver(I)Complexes?with?Polycyclic?Aromatic Compounds，J.Am.Chem.Soc.，2003，125，437)等。

芳香稠環(huán)化合物具有較大的共軛體系，較大的平面及剛性結(jié)構(gòu)，因此它是一類重 要的有機(jī)熒光分子。正是由于這些特點，使其在發(fā)光二極管(OLED)、場效應(yīng)管(OFET) 和太陽能電池(OPV)等光電材料領(lǐng)域有著很高的應(yīng)用價值。如日本三洋公司用紅熒 烯做客發(fā)光體，分別散布在10-羥基苯并喹啉鈹層或空穴輸送層中，都能產(chǎn)生超過 10000cd/m²亮度的藍(lán)光，使發(fā)光強(qiáng)度提高了100倍，并延長了元件使用壽命，達(dá)到實 用化(有機(jī)發(fā)光器件工業(yè)化最前沿，NTS，1998)。鄭新友等(鄭新友，吳有智，朱 文清，張步新，蔣雪茵，張志林，許少鴻，兩種藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光材料，發(fā)光學(xué)報， 2002，23(4)，357)以芘作為發(fā)光層，制得藍(lán)色發(fā)光元件。外山彌等(CN200380102280.7) 利用取代的二苯并苝作為發(fā)光層，制得了發(fā)光效率、發(fā)射亮度和顏色純度等性質(zhì)均優(yōu) 良的紅色有機(jī)發(fā)光元件。這類稠環(huán)化合物中以苝為骨架的稠環(huán)分子為目前研究的熱點。 因此合成新型的稠環(huán)化合物有很高的研究應(yīng)用價值。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種熒光共軛化合物及其制備方法與應(yīng)用。

本發(fā)明提供的熒光共軛化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示，

(式I)

所述式I結(jié)構(gòu)通式中，Ar選自氫、苯基、含有取代基的苯基和雜環(huán)基中的至少一 種；Me為甲基。所述含有取代基的苯基中，取代基選自氫、苯基、4-甲氧基苯基、4- 氨基苯基、4-羧基苯基、4-甲酰基苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-吡啶基、2-噻吩基和 3-噻吩基中的至少一種；所述雜環(huán)基為噻吩基。

本發(fā)明提供的制備上述熒光共軛化合物的方法，包括如下步驟，其中，所述Ar 為氫：

1)在鋁汞齊存在的條件下，將7-甲氧基-1-萘滿酮于有機(jī)溶劑中回流反應(yīng)，得到 鄰二醇；

2)將所述鄰二醇于乙酸或乙酸與乙酸酐的混合液中進(jìn)行回流反應(yīng)，得到7，7’-二 甲氧基-3，4，3’，4’-四氫-1，1’-聯(lián)二萘；

3)將所述7，7’-二甲氧基-3，4，3’，4’-四氫-1，1’-聯(lián)二萘與鄰苯甲酸重氮鹽酸鹽于有機(jī) 溶劑中進(jìn)行回流反應(yīng)的，得到2，15-二甲氧基-5，6，11，12-四氫-7，8-苯并[5]螺烯；

4)在氧化劑二氰二氯苯醌存在的條件下，將所述2，15-二甲氧基-5，6，11，12-四氫 -7，8-苯并[5]螺烯于有機(jī)溶劑中進(jìn)行回流反應(yīng)，得到2，15-二甲氧基-7，8-苯并[5]螺 烯；

5)在Lewis酸存在的條件下，將所述2，15-二甲氧基-7，8-苯并[5]螺烯與二氰二 氯苯醌于有機(jī)溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，得到所述共軛化合物。