[發(fā)明專利]具有殺蟲活性的酯化合物

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201010002677.0
• 申請日: 2010-01-21
• 公開（公告）號: CN102134194A
• 公開（公告）日: 2011-07-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 戚明珠;馮廣軍;孫迎東;熊蘇義;周景梅;姜友法;呂楊
• 申請（專利權(quán)）人: 江蘇揚農(nóng)化工股份有限公司;江蘇優(yōu)士化學(xué)有限公司
• 主分類號: C07C69/74
• 分類號: C07C69/74;C07C67/08;C07C67/14;C07C255/39;C07C253/30;A01N53/06;A01N53/08;A01P7/04;A01P7/02;A01P5/00
• 代理公司: 北京萬科園知識產(chǎn)權(quán)代理有限責(zé)任公司 11230
• 代理人: 張亞軍;夏新

1.一種具有殺蟲活性的酯化合物，其特征在于：它的結(jié)構(gòu)如下式(I)所示

其中，

R1和R2為氫原子、甲基或鹵代甲基；

R3和R4為氫原子、鹵素、C1-C4的烷基或鹵代烷基、硝基、胺基或氰基，并且R1，R2，R3，R4的組合不包括

這4個結(jié)構(gòu)；

Y為如式(II)或式(III)所示的結(jié)構(gòu)

其中，

Z1為氫原子、氰基、乙炔基或硝基；

X1為氫原子、氰基、鹵素原子、C1-C4烴基或鹵代烴基、或基團-(CH₂)_m-X-R5：其中m＝0或1，X為氧原子或硫原子，R5為C1-C4烴基或鹵代烴基；

n為1-4的整數(shù)；

Z2為氫原子、氰基、乙炔基或硝基；

X2為氫原子或鹵素原子。

2.權(quán)利要求1所述的酯化合物，其特征在于：所述的化合物為式(I)所示化合物的任意一種立體化學(xué)異構(gòu)體。

3.權(quán)利要求1所述的酯化合物，其特征在于：所述的化合物為式(I)所示化合物的不同異構(gòu)體的混合物。

4.權(quán)利要求1所述的酯化合物，其特征在于：它選自以下化合物

2，3，5，6-四氟芐基環(huán)丙甲酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基芐基環(huán)丙甲酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基芐基-3-甲基-2，2-二(三氟甲基)環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-乙炔氧基芐基-3，3-二溴-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基芐基-3-三氟甲基-2，2，3-三甲基環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲氧基芐基-3-氟-3-三氟甲基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲基芐基-2，3，3-三(三氟甲基)-2-甲基環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基芐基-2，3-二甲基-2，3-二(三氟甲基)環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

S-α-氰基-3-苯氧基-4-氟芐基環(huán)丙甲酸酯，結(jié)構(gòu)為：

α-氰基-3-苯氧基-4-氟芐基-2，3，3-三(三氟甲基)-2-甲基環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

或者

α-氰基-3-苯氧基-4-氟芐基-2，3-二甲基-2，3-二(三氟甲基)環(huán)丙烷羧酸酯，結(jié)構(gòu)為：

5.權(quán)利要求1所述的酯化合物的制備方法，其特征在于，所述式(I)所示的酯化合物的合成方法如下：

由式(A)所示的酸和式(B)或(C)所示的醇按照0.8～1.2∶1的摩爾比，在有機溶劑中，于60-130℃、硫酸或?qū)妆交撬岽呋拢M行酯化反應(yīng)得到；其中，催化劑硫酸或?qū)妆交撬崤c式(A)所示的酸的摩爾比為0.01～0.1∶1；

或者由式(A)所示的酸經(jīng)酰氯化試劑酰氯化得到式(D)所示的酰氯后，再與式和式(B)或(C)所示的醇酯化反應(yīng)制得，酰氯與醇的摩爾比為0.8～1.2∶1；

其中，

R1和R2為氫原子、甲基或鹵代甲基；

R3和R4為氫原子、鹵素、C1-C4的烷基或鹵代烷基、硝基、胺基或氰基，并且R1，R2，R3，R4的組合不包括；

這4個結(jié)構(gòu)；

Z1為氫原子、氰基、乙炔基或硝基；

X1為氫原子、氰基、鹵素原子、C1-C4烴基或鹵代烴基、或基團-(CH₂)_m-X-R5：其中m＝0或1，X為氧原子或硫原子，R5為C1-C4烴基或鹵代烴基；

n為1-4的整數(shù)；

Z2為氫原子、氰基、乙炔基或硝基；

X2為氫原子或鹵素原子。

6.權(quán)利要求1所述的酯化合物作為防治害蟲的殺蟲劑活性成分的應(yīng)用。

7.權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于：所述的害蟲為公共衛(wèi)生害蟲或危害農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的昆蟲、線蟲或螨蟲。