[發(fā)明專利]2-環(huán)己基-5-(1,1-二甲辛基)苯酚及其合成方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910272846.X
• 申請日: 2009-11-24
• 公開（公告）號: CN101712594A
• 公開（公告）日: 2010-05-26
• 發(fā)明（設計）人: 張淑嫻;湯興國;廖明授;杜小蘭;廖春花
• 申請（專利權）人: 武漢嘉特利佰聯(lián)創(chuàng)科技有限公司
• 主分類號: C07C39/17
• 分類號: C07C39/17;C07C37/50;C09K19/30;A61K31/05;A61P1/02;A61P31/04;A61K8/33;A61Q11/00
• 代理公司: 武漢凌達知識產(chǎn)權事務所(特殊普通合伙) 42221
• 代理人: 宋國榮

技術領域

本發(fā)明涉及2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚及其合成方法。

背景技術

隨著長鏈烷基取代的苯酚類衍生物的生物活性物質和用途不斷被發(fā)現(xiàn)，關于該類化合物的應用是目前醫(yī)藥應用領域研究活躍的課題之一。研究表明，這類化合物能夠抑制多種腫瘤細胞系增殖，具有廣譜的抗腫瘤，抗氧化，提高心肌細胞收縮力、調控膽固醇生物合成、減少人類皮膚色素沉積、抑制酪氨酸酶、增亮皮膚和治療炎癥等多種功效。這類衍生物的共同的特點都是具有含長鏈的烷基取代基的雙官能團的苯酚衍生物，由于其具有雙官能團，因此在新藥和電子化學品和高檔液晶材料的合成中具有廣闊的應用前景和重要的開發(fā)價值。

2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚目前尚無文獻報道其合成和應用，因此本公司為首家合成和報道的。

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的是提供一種新的化合物。

本發(fā)明的另一個目的是提供上述化合物的制備方法。

本發(fā)明提供的技術方案是：2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚，其結構式為：

。

本發(fā)明還提供了上述化合物的合成方法：以2-芐氧基-1-溴-4-（1，1-二甲辛基）苯為原料，經(jīng)加成反應得2-芐氧基-1-（環(huán)己基或3’-烷氧基環(huán)己基）-4-（1，1-二甲辛基）苯，2-芐氧基-1-（環(huán)己基或3’-烷氧基環(huán)己基）-4-（1，1-二甲辛基）苯加氫脫芐基反應，得到2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚。

所述加成反應為將2-芐氧基-1-溴-4-（1，1-二甲辛基）苯（1）溶于二氯甲烷或乙醚中，在通入氬氣或氮氣保護下，在-30～0℃加入正丁基鋰，然后在20～40℃反應30～60min，降溫至-30～0℃，再加入質量比為1：1的環(huán)己烯或3-烷氧基環(huán)己烯（4）和二氯甲烷或乙醚的混合溶液，繼續(xù)攪拌反應30～60min后，得到加成產(chǎn)物2-芐氧基-1-（環(huán)己基或3-烷氧基環(huán)己烯）-4-（1，1-二甲辛基）苯（2）；所述加氫脫芐基反應為在高壓釜中加入2-芐氧基-1-（環(huán)己基或3-烷氧基環(huán)己烯）-4-（1，1-二甲辛基）苯、無水乙醇和碳酸氫鈉，以鈀/碳為催化劑，加氫至3MPa，攪拌，在25~35℃反應至氫壓降到2MPa時，補氫到3MPa，反應過程中控制溫度不超過60℃，待反應完全后不再吸氫時，抽出反應混合物，過濾除去催化劑，蒸干得粗品，粗品經(jīng)減壓蒸餾得無色油狀物2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚（3）。

????

上述化合物4（結構式4）中的R為：H、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯氧基、異丙氧基、異丁氧基或環(huán)己氧基。

上述2-芐氧基-1-溴-4-（1，1-二甲辛基）苯、正丁基鋰、化合物4的用量比（質量比）為1：0.5-2：0.5-2。

上述加成產(chǎn)物2、無水乙醇和碳酸氫鈉的用量比（質量比）為1:1-5:0.5-2。

本發(fā)明合成路線短、方法簡單、產(chǎn)率較高，易于工業(yè)化生產(chǎn)。

本發(fā)明提供的2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚，具有液晶性，可直接作為用于液晶顯示器液晶組合物組分之一，也可在其基礎上合成制備如二氟代亞苯基骨架液晶化合物等用于液晶組合物。

本發(fā)明提供的2-環(huán)己基-5-（1，1-二甲辛基）苯酚具有優(yōu)良的抗菌消炎作用，對牙齦卟啉菌、鏈球菌和蛛形月形單胞菌等具有抑制作用，可以用于制備口潄劑或治療口腔疾病的藥物。

具體實施方式

實施例1：2-芐氧基-1-環(huán)己基-4-（1，1-二甲辛基）苯的合成

在干燥完好的500ml反應瓶中將60g?2-芐氧基-1-溴-4-（1，1-二甲辛基）苯溶解于300ml二氯甲烷中，在通入氬氣保護下，在-25℃于30min內滴加65g正丁基鋰，滴加完后將反應內溫度升高至約30℃，在此溫度下反應30min，降溫至－20℃，再往反應器中滴加入20g環(huán)己烯與20g二氯甲烷的混合溶液，繼續(xù)攪拌反應40min，反應結束后，加入1N的稀鹽酸60ml，有機相水洗2次，然后用飽和NaHCO₃水溶液洗滌，收集有機相。有機相經(jīng)旋轉蒸發(fā)除去溶劑，蒸干后得淡黃色油狀物48g。

實施例2：2-芐氧基-1-（3’-甲氧基環(huán)己基）-4-（1，1-二甲辛基）苯的合成