[發明專利]N,N-二甲基-2-(2,4-二氯苯氧基)乙酰胺化合物及其制備方法

無效

• 申請號: 200910197782.1
• 申請日: 2009-10-28
• 公開（公告）號: CN101698650A
• 公開（公告）日: 2010-04-28
• 發明（設計）人: 金東元
• 申請（專利權）人: 上海應用技術學院
• 主分類號: C07C235/20
• 分類號: C07C235/20;C07C231/02;A01N39/04;A01P7/00;A01P1/00;A01P21/00
• 代理公司: 上海申匯專利代理有限公司 31001
• 代理人: 吳寶根

技術領域

本發明涉及一種至少帶有一個苯環的酰胺類化合物，并在苯環上帶有氯原子，苯環和苯環間以氧原子相連接，更具體地說本發明涉及一種新化合物N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺及其制備方法。

背景技術

芳氧酰胺類化合物是一種重要的有機中間體，20世紀70年代已廣泛用于農業觸殺性除草劑的合成，它對多種雙子葉植物具有強力的觸殺作用。由于這類除草劑，具有一定的水溶性、而且揮發性較低，又作為土壤處理劑被廣泛應用。近年來，在芳氧酰胺類化合物中引入鹵原子作為殺菌、殺蟲劑也有文獻報道。芳環上鹵原子的引入，可增進化合物在害蟲表皮上的滲透性，提高藥物對害蟲的觸殺作用。同時，這類化合物對防止果樹花蕾的脫落具有一定作用。為此，作者發明了含氯芳氧酰胺類化合物，即N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺。

發明內容

本發明克服了以往苯氧基酰胺類化合物制備工藝復雜，原料難得，產物毒性高等缺點，提供一種新的含氯苯氧酰胺化合物。該化合物的用途之一是作為一種高效低毒的農藥；其次，作為防止果樹花蕾脫落的植物生長調節劑。

本發明采用的技術方案

一種N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺化合物，具有如下結構式

一種N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺化合物，其制備方法包括如下步驟：

(1)、2，4-二氯苯氧乙酸溶液的制備

將固體2，4-二氯苯氧乙酸和5～10倍于其質量的四氯化碳加入帶有攪拌機、溫度計、球形冷凝管及滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，以攪拌速度為60～300r/min，室溫下，以2～10mL/min的速率滴加N，N-二甲基甲酰胺，直至2，4-二氯苯氧乙酸全部溶解為止，即得到2，4-二氯苯氧乙酸的溶液；

(2)、2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯的制備

將步驟(1)獲得的2，4-二氯苯氧乙酸的溶液升溫至25～65℃后，用0.5～2.5h滴加氯化亞砜，氯化亞砜的加入量是2，4-二氯苯氧乙酸的1～1.5倍摩爾，滴加完畢后，在該溫度保溫反應2～5h后，冷卻反應液至室溫，并將反應液倒入分液漏斗中，靜置分層，將下層反應液蒸餾脫溶，殘液即為2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯；

(3)、2-(2，4-二氯苯氧基)乙酸甲酯的制備

將甲醇加入到帶有攪拌器、溫度計、球形冷凝管及滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，甲醇的加入量是為步驟(2)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯投料摩爾量的10～15倍，后升溫至20～60℃后，用0.5～1.5h滴加步驟(2)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯，滴加完畢后，在該溫度保溫反應2～5h后，將反應液常壓蒸餾回收過量的甲醇，當蒸餾液的溫度達80～90℃時，停止蒸餾，冷卻至室溫，并將蒸餾燒瓶中的殘液慢慢倒入10～20倍于步驟(2)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯質量的水中，待白色晶體充分析出后，抽濾，濾餅再用1～3倍于步驟(2)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰氯質量的乙醇分2～3次淋洗，抽濾，室溫下，1～2Kpa真空干燥，即得到白色固體為2-(2，4-二氯苯氧基)乙酸甲酯；

(4)、N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺的制備

將步驟(3)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酸甲酯和4～10倍于步驟(3)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酸甲酯質量的溶劑N，N-二甲基甲酰胺加入到帶有攪拌器、溫度計及滴液漏斗的100mL三口燒瓶中，在10～40℃下，用1～2h滴加1.5～3倍于步驟(3)所制得的2-(2，4-二氯苯氧基)乙酸甲酯摩爾量的33％的二甲胺水溶液，滴加完后，在該溫度繼續反應2～4h后，將反應液慢慢倒入5～15倍于反應液質量的水中，靜置，待固體析出后，抽濾，濾餅用2～5倍于反應液質量的水洗滌2次，抽干后，在干燥溫度30～45℃下，以1～2Kpa真空干燥，得白色固體產物，即為本發明的N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺。

附圖說明

圖1，N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺結構示意圖

圖2，N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺HPLC純度分析圖譜

具體實施方式

下面通過具體的實施例對本發明N，N-二甲基-2-(2，4-二氯苯氧基)乙酰胺的制備進一步詳細描述。

產物的分析

1)產物的純度分析