[發明專利]二鹵代丙烯類化合物及其制備方法、應用

無效

• 申請號: 200910183287.5
• 申請日: 2009-07-30
• 公開（公告）號: CN101613318A
• 公開（公告）日: 2009-12-30
• 發明（設計）人: 馬海軍;田輝凱;倪玨萍;郭麗琴;吳同文;曾霞;王俊東;張湘寧;劉婷;劉麗;王娜
• 申請（專利權）人: 江蘇省農藥研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D231/14
• 分類號: C07D231/14;C07D231/16;A01N43/56;A01N25/04;A01P7/00
• 代理公司: 南京君陶專利商標代理有限公司
• 代理人: 奚勝元

技術領域

本發明二鹵代丙烯類化合物及其制備方法、應用，屬于農藥技術領域，具體涉及一類可以作為有害生物防治劑活性成分的二鹵代丙烯類化合物及其制備方法。

背景技術

由于人類對環境保護的重視，對農藥的毒性及其對環境影響的要求越來越嚴，高效、低毒、選擇性好、安全性高、環境相容性好成為農藥研究開發的目標。近年來，部分新型高效、低毒的殺蟲劑被用來替代高毒有機磷農藥，二鹵代丙烯類殺蟲劑便是其中的一類。

二鹵代丙烯類殺蟲劑啶蟲丙醚(Pyridalyl)是日本住友化學公司于1997年提出(JPn，kokai?tokkyo?koho?JP09194418，US5922880)的一類殺蟲劑，高效、低毒、安全。其化學結構如下：

啶蟲丙醚對蔬菜和棉花上的各種鱗翅目害蟲有卓越的防治效果，且與現有防治鱗翅目害蟲的殺蟲劑無交互抗性，對已產生抗藥性的害蟲，同樣具有優良的效果。與它的高活性相反，啶蟲丙醚對各種節肢動物的影響很小，所以它有望成為一個在害蟲綜合治理(IPM)或殺蟲劑抗藥性治理中害蟲防治的有效工具。

美國專利US5872137公開了含苯甲酸酯類的二鹵代丙烯化合物，在500ppm有效濃度下，對spodoptera?litura(斜紋夜蛾)具有80％以上的防效：

中國專利CN101348464A公開了含吡唑甲酸酯類的二鹵代丙烯化合物，在400ppm有效濃度下，對小菜蛾具有100％的防效：

美國專利US5922880公開了少數含雜環甲酸酯類的二鹵代丙烯化合物，有呋喃，噻吩，吡啶，喹啉等，在500ppm有效濃度下，對spodoptera?litura(斜紋夜蛾)具有80％以上的防效；

美國專利US5952386公開了芳基甲酰胺類的二鹵代丙烯化合物，在500ppm有效濃度下，對spodoptera?litura(斜紋夜蛾)具有80％以上的防效。

發明內容

本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果，并具有高效、低毒、低殘留、環境相容性好等特點的一類二鹵代丙烯類化合物，以滿足作物保護對高效安全殺蟲劑的需求。

本發明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。

本發明還有一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的應用。

二鹵代丙烯類化合物及其制備方法、應用是采取以下技術方案實現：

通式(I)所示的二鹵代丙烯類化合物：

其中，

R¹為C₁-C₅烷基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基選自鹵素、C₁-C₃烷基或C₁-C₅鹵代烷基中的一種或幾種；R¹優選為C₁-C₅烷基；

R²為C₁-C₅烷基或C₁-C₅鹵代烷基，優選為C₁-C₅烷基；

R³為氫、鹵素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺?；蛉谆鶃喕酋；瑑炦x為氫、鹵素、C₁-C₃烷基或硝基；

R⁴為鹵素、C₁-C₅烷基、氰基或硝基，優選為鹵素；(R⁴)m進一步優選為2，6-二氯；

X為鹵素，優選為氯；

n為2-4，優選為3；m為2-4。

本發明中的C₁-C₅烷基是指直鏈的或支鏈的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、異戊基、1-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基異丁基。

取代苯基一般為對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、鄰氟苯基、鄰氯苯基、鄰溴苯基、2，4-二氟苯基、2，4-二氯苯基、2，4-二溴苯基、對甲基苯基、鄰甲基苯基或2，6-二氯-4-三氟甲基苯基等。