[發明專利]二鹵代丙烯類化合物及其制備方法、應用

無效

• 申請號: 200910183287.5
• 申請日: 2009-07-30
• 公開（公告）號: CN101613318A
• 公開（公告）日: 2009-12-30
• 發明（設計）人: 馬海軍;田輝凱;倪玨萍;郭麗琴;吳同文;曾霞;王俊東;張湘寧;劉婷;劉麗;王娜
• 申請（專利權）人: 江蘇省農藥研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D231/14
• 分類號: C07D231/14;C07D231/16;A01N43/56;A01N25/04;A01P7/00
• 代理公司: 南京君陶專利商標代理有限公司
• 代理人: 奚勝元

1、通式(I)所示的二鹵代丙烯類化合物：

其中，

R¹為C₁-C₅烷基、苯基或取代苯基；

R²為C₁-C₅烷基或C₁-C₅鹵代烷基；

R³為氫、鹵素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亞磺酰基；

R⁴為鹵素、C₁-C₅烷基、氰基或硝基；

X為鹵素；

n為2-4，m為2-4。

2、根據權利要求1所述的二鹵代丙烯類化合物，其中

R¹中取代苯基的取代基選自鹵素、C₁-C₃烷基或C₁-C₅鹵代烷基中的一種或幾種。

3、根據權利要求1所述的二鹵代丙烯類化合物，其中

R¹為C₁-C₅烷基；

R²為C₁-C₅烷基；

R³為氫、鹵素、C₁-C₃烷基或硝基；

R⁴為鹵素。

4、根據權利要求1所述的二鹵代丙烯類化合物，其中

(R⁴)m為2，6-二氯；

X為氯；

n為3。

5、一種權利要求1所述的二鹵代丙烯類化合物的制備方法，在有堿或無堿存在下，將吡唑甲酰氯和二鹵烯丙氧基苯氧基烷基胺在-10～60℃下、有機溶劑中反應，分離，得到式(I)化合物，其反應方程式如下：

其中，

R¹為C₁-C₅烷基、苯基或取代苯基；

R²為C₁-C₅烷基或C₁-C₅鹵代烷基；

R³為氫、鹵素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亞磺酰基；

R⁴為鹵素、C₁-C₅烷基、氰基或硝基；

X為鹵素；

n為2-4，m為2-4。

其中，相對于吡唑甲酰氯(II)，二鹵代烯丙氧基苯氧基烷基胺(III)的的摩爾比為1～3，堿的摩爾比為1-5。

6、根據權利要求5所述的二鹵代丙烯類化合物的制備方法，其中所述的堿為堿金屬氫化物、堿金屬氫氧化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬碳酸氫鹽或有機堿；所述的有機溶劑為芳烴、酮類、鹵代烴、酯類或極性溶劑。

7、根據權利要求6所述的二鹵代丙烯類化合物的制備方法，其中所述的堿金屬氫化物是氫化鈉，所述的堿金屬氫氧化物是氫氧化鈉或氫氧化鉀，所述的堿金屬碳酸鹽是碳酸鈉或碳酸鉀，所述的堿金屬碳酸氫鹽是碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，所述的有機堿是吡啶或三乙胺；所述的芳烴是苯、甲苯或二甲苯；所述的酮類是丙酮、甲乙酮或甲基異丁酮；所述的鹵代烴是氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，所述的酯類是乙酸甲酯或乙酸乙酯，所述的極性溶劑是四氫呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亞砜或吡啶。

8、根據權利要求5所述的二鹵代丙烯類化合物的制備方法，其中反應溫度為0～30℃。

9、權利要求1～4中任一項所述的二鹵代丙烯類化合物在制備殺蟲劑方面的應用。

10、一種殺蟲組合物，以權利要求1～4中任一項所述的二鹵代丙烯類化合物為活性成分，加上農藥助劑制成水乳劑、微乳劑或乳油。