[發明專利](E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物、其制備方法和用途

無效

• 申請號: 200910167691.3
• 申請日: 2009-09-21
• 公開（公告）號: CN101665477A
• 公開（公告）日: 2010-03-10
• 發明（設計）人: 鄧勇;吳成龍;沈怡;萬杰
• 申請（專利權）人: 四川大學
• 主分類號: C07D307/79
• 分類號: C07D307/79
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)-丙酸的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

A)以對鹵苯酚(1)為起始原料，在有機溶劑和堿性條件下與2-鹵乙醛或2-鹵縮乙醛縮 合，得2-(4-鹵代苯氧基)乙醛或縮乙醛類化合物(2)，

X表示Cl、Br、I；R₁、R₂表示C_1-12直鏈烷基；

B)由步驟A)得到的2-(4-鹵代苯氧基)乙醛或縮乙醛類化合物(2)在有機溶劑中和多聚 磷酸或BF₃乙醚催化下，經Friedel-Crafts反應，得5-鹵苯并呋喃類化合物(3)，

式中：X表示Cl、Br、I；

C)由步驟B)得到的5-鹵苯并呋喃(3)，在無溶劑或有機溶劑、堿性和三鄰甲基苯基膦 存在條件下，經乙酸鈀催化，與丙烯酸酯發生Heck反應，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯 類化合物(I)，

式中：R表示C_1-12直鏈烷基、芐基；

D)由步驟C)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物(I)，在有機溶劑中經催 化氫化還原，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸酯類化合物(4)，

式中：R表示C_1-12直鏈烷基、芐基；

E)由步驟D)得到的3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸酯類化合物(4)，在酸性或堿性水 溶液中水解，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸，催化劑為Raney-Ni或5％-20％Pd-C；

或

F)由步驟C)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物(I)，在酸性或堿性水溶液 中水解，得(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(5)；

G)由步驟F)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸(5)，在有機溶劑中經催化氫化還原， 得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸，催化劑為Raney-Ni或5％-20％Pd-C；

或

H)由步驟C)得到的(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸芐酯類化合物(I)，在有機溶劑中經 催化氫解還原，得3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)丙酸，催化劑為5％-20％Pd-C。

2.一類(E)-3-(苯并呋喃-5-基)丙烯酸酯類化合物，其特征在于，它是具有如下化學結構通式 的化合物，

R表示C_2-12的直鏈烷基、芐基。

3.如權利要求2所述化合物在制備3-(2，3-二氫苯并呋喃-5-基)-丙酸中的應用。