[發明專利]苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物及其制備方法和殺蟲劑組合物無效
| 申請號: | 200910147214.0 | 申請日: | 2009-06-08 |
| 公開(公告)號: | CN101906080A | 公開(公告)日: | 2010-12-08 |
| 發明(設計)人: | 楊光富;劉祖明;王亞洲;李松波;黃愛英 | 申請(專利權)人: | 華中師范大學 |
| 主分類號: | C07D277/74 | 分類號: | C07D277/74;A01N43/78;A01P7/00;A01P7/04;A01P7/02 |
| 代理公司: | 北京潤平知識產權代理有限公司 11283 | 代理人: | 陳小蓮;王鳳桐 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 噻唑 丙烯 衍生物 及其 制備 方法 殺蟲劑 組合 | ||
1.一種苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物,其特征在于,所述苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物的結構如結構式A所示,
結構式A:
其中,n為0-4的整數;
R1各自獨立地為取代或未取代的烷基、-F、-Cl、-Br、-NO2或-O-R2,R2為取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者取代或未取代的芐基。
2.根據權利要求1所述的苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物,其中,n為1或2;所述取代或未取代的烷基的碳原子數為1-5;所述取代或未取代的環烷基的碳原子數為3-8;所述取代或未取代的烯基的碳原子數為2-5;所述取代或未取代的炔基的碳原子數為2-5;所述取代或未取代的芐基的碳原子數為7-10。
3.根據權利要求1所述的苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物,其中,所述取代或未取代的烷基為甲基、三氟甲基、乙基、丙基或異丙基;所述取代或未取代的環烷基為環丙基、環戊基或環己基;所述取代或未取代的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或3,3-二氯-2-丙烯基;所述取代或未取代的炔基為乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基;所述取代或未取代的芐基為芐基、甲芐基或氯代芐基。
4.根據權利要求1-3中任意一項所述的苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物,其中,所述苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物為具有如下結構式(A1)-(A31)所示結構的化合物:
5.權利要求1所述的苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物的制備方法,其特征在于,所述制備方法包括在縛酸劑的存在下,使結構式B所示的2,6-二氯-4-(3,3-二氯-2-烯丙氧基)苯酚與結構式C所示的3-鹵代丙基取代苯并噻唑硫醚接觸,進行縮合反應,
結構式B:
結構式C:
其中,n為0-4的整數;
R1各自獨立地為取代或未取代的烷基、-F、-Cl、-Br、-NO2或-O-R2,R2為取代或未取代的烷基、取代或未取代的環烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者取代或未取代的芳烴基;
X為F、Cl、Br或I。
6.根據權利要求5所述的制備方法,其中,所述接觸的條件包括結構式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚與結構式C所示的3-鹵代丙基取代苯并噻唑硫醚的摩爾比為1-1.5∶1,接觸的溫度為70-90℃,接觸的時間為1-5小時。
7.根據權利要求6所述的制備方法,其中,所述接觸在溶劑和縛酸劑存在下進行,所述溶劑能夠溶解結構式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚或結構式C所示的3-鹵代丙基取代苯并噻唑硫醚。
8.根據權利要求7所述的制備方法,其中,所述縛酸劑為堿金屬碳酸鹽,所述堿金屬碳酸鹽的用量為結構式B所示的2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚的物質的量的1-1.5倍;所述溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氫呋喃、丙酮、二甲亞砜中的一種或幾種,所述溶劑的用量為結構式B所示的所述2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚重量的10-20倍。
9.根據權利要求5-8中任意一項所述的制備方法,其中,所述結構式C所示的3-鹵代丙基取代苯并噻唑硫醚通過使相應的2-巰基苯并噻唑與1,3-二鹵代丙烷接觸而制得。
10.一種殺蟲劑組合物,該殺蟲劑組合物含有載體和活性組分,其特征在于,所述活性組分包括權利要求1-4中任意一項所述的苯并噻唑雜環的二氯丙烯衍生物中的至少一種。
11.根據權利要求10所述的殺蟲劑組合物,其中,以殺蟲劑組合物的總量為基準,所述載體的含量為90-95重量%,所述活性組分的含量為5-10重量%。
12.根據權利要求10或11所述的殺蟲劑組合物,其中,所述載體為吐溫80和N,N-二甲基甲酰胺的混合物,所述混合物中,吐溫80的含量為N,N-二甲基甲酰胺重量的0.1-1重量%。
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