[發(fā)明專利]一種特丁噻草隆原藥合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910100138.8
• 申請日: 2009-06-24
• 公開（公告）號: CN101597269A
• 公開（公告）日: 2009-12-09
• 發(fā)明（設計）人: 吳正紹;王學勝;吳貫中
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江一帆化工有限公司
• 主分類號: C07D285/135
• 分類號: C07D285/135
• 代理公司: 溫州甌越專利代理有限公司
• 代理人: 李友福

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種特丁噻草隆原藥合成方法。特丁噻草隆是一種防除草 本和禾本植物的廣譜除草劑，主要用于防除非耕地雜草，牧場區(qū)的灌木， 甘蔗田中的禾本科和闊葉雜草。其化學名稱是1-(5-特丁基-1，3，4-噻 二唑-2-基)-1，3-二甲基脲，通用名稱是tebuthiuron，其結(jié)構(gòu)式為：

背景技術(shù)

特丁噻草隆是一種防除草本和禾本植物的滅生性脲類廣譜除草劑，主 要用于防除非耕地雜草，牧場區(qū)的灌木，甘蔗田中的禾本科和闊葉雜草。 特丁噻草隆的大鼠急性經(jīng)口和經(jīng)皮毒性均屬低毒，對眼和皮膚無刺激作 用，對皮膚致敏性屬I級弱致敏物，符合我國農(nóng)藥的發(fā)展方向，國外僅美 國道化學公司獨家生產(chǎn)(中國農(nóng)藥工業(yè)年鑒2004版114頁)。目前，國內(nèi) 外文獻報導的特丁噻草隆合成方法均類似美國專利us4283543中公開的 合成方法，該合成方法是以5-特丁基-2-甲氨基-1，3，4噻二唑為起始原 料，以甲苯作溶劑，滴加異氰酸甲酯反應，最終制得特丁噻草隆原藥。 但由于該法必須使用的異氰酸甲酯為國家定點生產(chǎn)危險化學品，易然易 爆，且毒性極大，對設備要求非常嚴格，且不能運輸，安全生產(chǎn)成本較 高。因此急需研發(fā)一種原料安全、對設備要求較低、生產(chǎn)成本低的特丁 噻草隆合成工藝。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于為克服現(xiàn)有技術(shù)的不足而提供一種原料安全、對 設備要求較低、生產(chǎn)成本低的特丁噻草隆合成工藝。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明的技術(shù)方案如下：一種特丁噻草隆原 藥合成方法，其特征在于采用甲氨基甲酰氯與5-特丁基-2-甲氨基-1，3，4 噻二唑直接反應生成特丁噻草隆，其化學反應式如下：

本新方法與現(xiàn)有技術(shù)比較，有如下特點：

(1)新方法采用甲氨基甲酰氯與5-特丁基-2-甲氨基-1，3，4噻二唑 直接反應生成特丁噻草隆原藥，避開使用易然易爆，且毒性極大，國家 定點生產(chǎn)的不能運輸?shù)奈ｋU化學品異氰酸甲酯，生產(chǎn)更加安全。

(2)新方法避開使用異氰酸甲酯，由于異氰酸甲酯極易揮發(fā)，又具 有很強的腐蝕性，對冷凍以及設備材質(zhì)要求均非常嚴格，而甲氨基甲酰 氯采用一般設備既可，減少設備投資。

下面將結(jié)合具體實施例對本發(fā)明作進一步說明。

具體實施方式

本發(fā)明的特丁噻草隆原藥合成方法的化學反應式如下：

有多種反應步驟可以實現(xiàn)上述化學反應，具體反應過程參見以下具體 實施例：

具體實施例1：將142kg含量95％的5-特丁基-2-甲氨基-1，3，4噻 二唑溶于200L甲苯里配制成甲苯液待用。將甲氨基甲酰氯85kg和160L 無水甲苯加入1000L反應釜中，打開夾套冰鹽水，降溫至20℃～35℃左 右，優(yōu)選25℃滴加上述甲苯液(保證無水)，約1個半小時滴加完畢后， 在15℃～35℃，優(yōu)選20℃下滴加無水三乙胺(99％)82kg，約1個小時 滴加完畢，25℃下保溫1小時，升溫至75℃-80℃，保溫反應4.5～5小時， 冷卻至60℃以下，緩慢加入170kg水(注意防止沖料)，繼續(xù)降溫至15℃ ～20℃，保溫0.5小時后過濾，干燥，烘干得含量為97％白色產(chǎn)品特丁噻 草隆180kg。本反應的收率可達97.0％。

具體實施例2：將142g含量95％的5-特丁基-2-甲氨基-1，3，4噻二 唑溶于200mL甲苯里配制成甲苯液待用。將105g甲氨基甲酰氯和160mL 無水甲苯加入1000mL四口瓶中，降溫至降溫至20℃～35℃左右，優(yōu)選 20℃滴加上述甲苯液(保證無水)，約1個半小時滴加完畢后，在 15℃～35℃，優(yōu)選25℃下滴加無水三乙胺(99％)112g，約1個小時滴 加完畢，25℃下保溫1小時，升溫至75℃-80℃，保溫反應4.5小時，冷 卻至60℃以下，緩慢加入210g水，繼續(xù)降溫至15℃～20℃，保溫0.5 小時后過濾，干燥，烘干得含量為95％白色產(chǎn)品特丁噻草隆185g。本反 應的收率可達97.5％。