[發明專利]一種聯芳基化合物的合成方法

無效

• 申請號: 200910090644.3
• 申請日: 2009-09-02
• 公開（公告）號: CN101643378A
• 公開（公告）日: 2010-02-10
• 發明（設計）人: 馬永強;辛卓;韓麗君;黃宇星;王倩;楊瑛
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07B37/00
• 分類號: C07B37/00;C07C15/14;C07C1/32;C07C43/205;C07C41/30;C07C25/18;C07C17/26;B01J23/44
• 代理公司: 北京眾合誠成知識產權代理有限公司
• 代理人: 童曉琳

1、一種聯芳基化合物的合成方法，其特征在于該方法步驟如下：式(IV)所示的有機五價銻化合物與式(VI)所示的芳基硼酸類化合物在鈀碳催化下經Suzuki-Miyaura反應得到式(V)所示的聯芳基化合物，具體操作如下：在氮氣、氬氣或空氣氣氛下，將有機五價銻化合物(IV)、芳基硼酸類化合物(VI)、鈀碳投入溶劑c中，其中投料物質的摩爾比為有機五價銻化合物(IV)∶芳基硼酸類化合物(VI)∶鈀碳＝1∶(1～10)∶(0.03～0.15)，溶劑c的用量以有機五價銻化合物(IV)計為15～30ml每克有機五價銻化合物(IV)，加熱溫度為20～80℃，反應6～48小時，反應液冷卻后，經后處理，得到聯芳基化合物(V)，其中，溶劑c選自四氫呋喃、1，-二氧六環、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺四種溶劑中的至少一種，或者四種溶劑中的至少一種溶劑與水按照體積比為(5～20)∶1配制的溶液；

反應方程式如下：

式(IV)至式(VI)中，R₁選自以下一種：氫、鹵素、芳基、雜環基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基氧基；R₂選自以下一種：氫、C₁-C₆烷基、三氟甲基、三氯甲基、芳基、雜環基；R₃選自以下一種：氫、羥基、羧基、硝基、氨基、醛基、鹵素、CF₃、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷基硫基、C₁-C₆烷基酰基、C₁-C₆烷基酯基、羥C₁-C₆烷基；Ar基選自芳基或雜環基；

其中，芳基選自以下一種：苯基、聯苯基、萘基；雜環基選自以下一種：吲哚基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、咪唑基、噻唑基、吡嗪基、噁唑基。

2、根據權利要求1所述的一種聯芳基化合物的合成方法，其特征在于所述R₁選自以下一種：氫、氟、溴、氯、苯基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基；所述R₂選自以下一種：氫、甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氯甲基、苯基、吡啶基、噻吩基、吡嗪基；所述R₃選自以下一種：氫、羥基、羧基、硝基、氨基、醛基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲酰基、甲酯基、羥甲基。

3、根據權利要求1所述的一種聯芳基化合物的合成方法，其特征在于所述投料物質的摩爾比為有機五價銻化合物(IV)∶芳基硼酸類化合物(VI)∶鈀碳＝1∶(3～5)∶(0.05～0.1)。

4、根據權利要求1或3所述的一種聯芳基化合物的合成方法，其特征在于所述鈀碳選自質量分數為5～10％的鈀碳。

5、根據權利要求1所述的一種聯芳基化合物的合成方法，其特征在于所述后處理按如下步驟進行：當反應溶劑為純有機溶劑時，將反應液直接過濾，濾液加溶劑d稀釋、定容；當反應溶劑為有機溶劑和水的混合液時，加溶劑d和水的混合液稀釋反應液，其中，加入的溶劑d和水的混合液中溶劑d與水體積比為1∶(1～3)，加入的混合液總體積與反應液的體積比為1∶(1～5)，過濾、分液、稀釋、定容后，取1～2ml氮氣吹干，再加入溶劑d稀釋、定容；所述的溶劑d選自以下一種：乙腈、乙醚、三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮。