[發明專利]一種姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素的制備方法

有效

• 申請號: 200910074614.3
• 申請日: 2009-06-03
• 公開（公告）號: CN101585757A
• 公開（公告）日: 2009-11-25
• 發明（設計）人: 王輝;樊書旗;楊貴國;張彬
• 申請（專利權）人: 河北食品添加劑有限公司
• 主分類號: C07C49/255
• 分類號: C07C49/255;C07C49/248;C07C45/79;C09B61/00;A23L1/275;A61P35/00;A61P29/00;A61P39/06;A61P3/06
• 代理公司: 石家莊科誠專利事務所
• 代理人: 左燕生

1.一種姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素的制備方法，其特征在于它包括以下步驟：

a連續逆流提取：將姜黃粉碎成40～60目的姜黃粉后，稱取4.0公斤，室溫下以16L80％、pH值為5.0的甲醇-HCL水溶液連續逆流提取4小時后過濾，所得濾液在60℃下減壓濃縮至相對密度為0.9，其中減壓條件為-0.08～0.1Mpa，得到姜黃素油樹脂200克；

b層析分離：將上述姜黃素油樹脂上樣于HZ-816層析樹脂的色譜柱柱頂，其中樹脂體積為6L，色譜柱柱長為500～1200mm，色譜柱內徑為80～160mm，姜黃素油樹脂的上樣量與層析分離介質的質量比為1∶100(W/W)，然后分別用流動相體積濃度為50％的甲醇水溶液、80％的甲醇水溶液和90％的甲醇水溶液梯度洗脫，每次洗脫體積為色譜柱柱體積的4倍，流速為1個柱體積/小時，上述梯度洗脫后舍棄50％甲醇水溶液洗脫的大極性雜質部分，經HPLC在線檢測后，分別收集80％甲醇水溶液洗脫的雙脫甲氧基姜黃素洗脫液、90％甲醇水溶液洗脫的脫甲氧基姜黃素洗脫液和姜黃素洗脫液，然后再將HPLC含量大于95％的姜黃素洗脫液、脫甲氧基姜黃素洗脫液和雙脫甲氧基姜黃素洗脫液分別合并得到高純度的姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素單體洗脫液，將三種色素單體洗脫液分別在60℃下減壓濃縮，減壓條件為-0.08～0.1Mpa，當無水乙醇帶水后分別得到14g姜黃素無定形結晶粉末、5.1g脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末和10.8g雙脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末。

2.一種姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素的制備方法，其特征在于它包括以下步驟：

a連續逆流提取：將姜黃粉碎成40～60目的姜黃粉后，稱取5.0公斤，室溫下以20L80％、pH值為5.0的甲醇-HCL水連續逆流提取6小時后過濾，濾液在60℃下減壓濃縮至相對密度為1.2，其中減壓條件為-0.08～0.1Mpa，得到姜黃素油樹脂250克；

b層析分離：將上述姜黃素油樹脂上樣于HZ-818層析樹脂的色譜柱柱頂，其中樹脂體積為8L，色譜柱柱長1000mm，內徑為110mm，姜黃素油樹脂上樣量與層析分離介質的質量比為1∶100(W/W)，然后分別用流動相體積濃度為50％的乙醇水溶液、80％的乙醇水溶液和90％的乙醇水水溶液梯度洗脫，每次洗脫體為色譜柱柱體積的4倍，流速為1個柱體積/小時，上述梯度洗脫后舍棄50％乙醇水溶液洗脫的大極性雜質部分，HPLC在線檢測后，分別收集80％乙醇水溶液洗脫的雙脫甲氧基姜黃素洗脫液、90％乙醇水溶液洗脫的脫甲氧基姜黃素洗脫液和姜黃素洗脫液，再將HPLC含量大于95％的上述各洗脫液分別合并后得到高純度的姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素單體洗脫液，將三種色素單體洗脫液分別在60℃下減壓濃縮，減壓條件為-0.08～0.1Mpa，當無水乙醇帶水后分別得到17.6g姜黃素無定形結晶粉末，6.4g脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末，13.5g雙脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末。

3.一種姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素的制備方法，其特征在于它包括以下步驟：

a連續逆流提取：將姜黃粉碎成40～60目的姜黃粉后，稱取10.0公斤，室溫下以40L80％、pH值為5.0的乙醇-HCL水溶液進行連續逆流提取5小時后過濾，濾液在60℃下減壓濃縮至相對密度為1.1，其中減壓條件為-0.08～0.1Mpa，得到姜黃素油樹脂500克；

b層析分離：將上述姜黃素油樹脂上樣于HZ-801層析樹脂的色譜柱柱頂，其中樹脂體積為16L，色譜柱柱長1200mm，內徑為200mm，姜黃素油樹脂上樣量與層析分離介質的質量比為1∶100(W/W)，然后分別用流動相體積濃度為50％甲醇水溶液、80％甲醇水溶液和90％甲醇水溶液梯度洗脫，每次洗脫體積為色譜柱柱體積的4倍，流速為1個柱體積/小時，上述梯度洗脫后舍棄50％甲醇水溶液洗脫的大極性雜質部分，HPLC在線檢測后，分別收集80％甲醇水溶液洗脫的雙脫甲氧基姜黃素洗脫液、90％甲醇水溶液洗脫的脫甲氧基姜黃素洗脫液和姜黃素洗脫液，將HPLC含量大于95％的上述各洗脫液分別合并后得到高純度的姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素單體洗脫液，將三種色素單體洗脫液分別在60℃下減壓濃縮，減壓條件為-0.08～0.1Mpa，當無水乙醇帶水后分別得到36.4g姜黃素無定形結晶粉末，13.4g脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末，28.8g雙脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末。

4.一種姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素的制備方法，其特征在于它包括以下步驟：

a連續逆流提取：將姜黃粉碎成40～60目的姜黃粉后，稱取10.0公斤，室溫下以40L80％、pH值為5.0的乙醇-HCL水溶液連續逆流提取4小時后過濾，濾液在60℃下減壓濃縮至相對密度為1.0，其中減壓條件為-0.08～0.1Mpa，得到姜黃素油樹脂490克；

b層析分離：將上述姜黃素油樹脂上樣于HZ-818層析樹脂的色譜柱柱頂，其中樹脂體積為16L，色譜柱柱長1200mm，內徑為200mm，姜黃素油樹脂上樣量與層析分離介質的質量比為1∶100(W/W)，然后分別用流動相體積濃度為50％乙醇水溶液、80％乙醇水溶液和90％乙醇水溶液梯度洗脫，每次洗脫體積為柱體積的4倍，流速為1個柱體積/小時，上述梯度洗脫后舍棄50％乙醇水溶液洗脫的大極性雜質部分，HPLC在線檢測后，分別收集80％乙醇水溶液洗脫的雙脫甲氧基姜黃素洗脫液、90％乙醇水溶液洗脫的脫甲氧基姜黃素洗脫液和姜黃素洗脫液，將HPLC含量大于95％的上述各洗脫液分別合并后得到高純度的姜黃素、脫甲氧基姜黃素和雙脫甲氧基姜黃素單體洗脫液，將三種色素單體洗脫液分別在60℃下減壓濃縮，減壓條件為-0.08～0.1Mpa，當無水乙醇帶水后分別得到35.8g姜黃素無定形結晶粉末，13.2g脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末，27.6g雙脫甲氧基姜黃素無定形結晶粉末。