[發(fā)明專利]7a-(三氟甲基)-8,9-二氫-7H-吡咯[1,2-a]呸啶-10(7aH)-酮及其合成方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910048361.2
• 申請日: 2009-03-26
• 公開（公告）號: CN101514206A
• 公開（公告）日: 2009-08-26
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 郝健;侯明華;莊紅偉;王靜;萬文;蔣海珍
• 申請（專利權(quán)）人: 上海大學(xué)
• 主分類號: C07D487/06
• 分類號: C07D487/06
• 代理公司: 上海上大專利事務(wù)所（普通合伙）
• 代理人: 陸聰明

技術(shù)領(lǐng)域：

本發(fā)明涉及一種是7a-(三氟甲基)-8，9-二氫-7H-吡咯[1，2-a]呸啶-10(7aH)-酮及其合成方法。

背景技術(shù)：

雜環(huán)化合物在自然界分布很廣，其數(shù)量幾乎占已知有機(jī)化合物的三分之一，用途也很多。許多重要的物質(zhì)如葉綠素以及臨床應(yīng)用的一些有顯著療效的天然藥物和合成藥物等，都含有雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。而在這些雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)中，大都含有氮雜原子，因此對含氮雜環(huán)化合物的研究一度成為熱點(diǎn)。

呸啶以及呸啶衍生物，因其具有多種生理活性，而廣為人知。比如它可作為一種新型抗菌素，是細(xì)胞毒素有效對抗劑，在抗癌、抗腫瘤方面有著廣泛的應(yīng)用。另外它還是一種抗氧化劑，應(yīng)用于染料和表面活性劑等行業(yè)。

1989年有文獻(xiàn)(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)報(bào)道了苯并咪唑吡咯酮類衍生物具有抗癲癇、抗驚厥的生物活性，可應(yīng)用于藥物中。這篇文章中所報(bào)道的苯并咪唑吡咯酮類衍生物3a位有苯環(huán)，且苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)。

此化合物的合成方法，目前尚未有報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容：

本發(fā)明的目的之一在于提供一種新化合物7a-(三氟甲基)-8，9-二氫-7H-吡咯[1，2-a]呸啶-10(7aH)-酮。

本發(fā)明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明方法采用了的反應(yīng)機(jī)理為：

根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

一種7a-(三氟甲基)-8，9-二氫-7H-吡咯[1，2-a]呸啶-10(7aH)-酮，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為：

7a-(三氟甲基)-8，9-二氫-7H-吡咯[1，2-a]呸啶-10(7aH)-酮

該化合物的物性參數(shù)：

分子式：C₁₅H₁₁F₃N₂O

結(jié)構(gòu)式：

中文命名：7a-(三氟甲基)-8，9-二氫-7H-吡咯[1，2-a]呸啶-10(7aH)-酮

英文命名：7a-(trifluoromethyl)-8，9-dihydro-7H-pyrrolo[1，2-a]perimidin-10(7aH)-one

分子量：292.08

外觀：灰色固體

熔點(diǎn)：228.3～229.4攝氏度

紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：

v?max(cm^-1)：3279，3063，2942，2843，1931，1864，1703，1597，1499，1423，1357，1320，1189，1166，1120，817，763

核磁共振氫譜(500MHz，DMSO)：8.096(s，1H，NH)；7.993，7.978(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)；7.589，7.573(d，J＝8Hz，1H，ArH)；7.468，7,452，7.436(t，J＝8Hz，1H，ArH)；7.333，7,318，7.302(t，J＝7.5Hz，1H，ArH)；7.235，7.219(d，J＝8Hz，1H，ArH)；6.729，6.715(d，J＝7Hz，1H，ArH)；2.826～2.656(m，3H，H-CH₂，CH₂)；2.376，2.354，2.330，2.308(q，J＝11Hz，2H，CH₂)

核磁共振氟譜(470MHz，DMSO，內(nèi)標(biāo)：C₆F₆)：δ＝-80.20(s)

核磁共振碳譜(125MHz，DMSO)：171.68；136.86；132.31；129.07；128.07，125.79，123.40，121.10(J＝287.5Hz)；126.36；125.06；122.73；116.03；112.48；111.99；105.47；72.66，72.42，72.17，71.93(J＝30Hz)；28.14；25.70