[發明專利]6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法

無效

• 申請號: 200910048343.4
• 申請日: 2009-03-26
• 公開（公告）號: CN101544645A
• 公開（公告）日: 2009-09-30
• 發明（設計）人: 郝健;侯明華;莊紅偉;萬文;蔣海珍
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04
• 代理公司: 上海上大專利事務所(普通合伙)
• 代理人: 陸聰明

技術領域：

本發明涉及一種是3’-三氟甲基-1-氟苯并咪唑吡咯酮衍生物及其合成方法，特別是一種6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法。

背景技術：

含氮雜環化合物不僅在農藥而且在醫藥上都具有廣泛的應用，因而是一類非常重要的有機化合物。近幾十年來，科學家們不斷地探索其新的合成工藝，并對其結構和性能進行了很多研究。

苯并咪唑類化合物作為一種重要的含氮雜環化合物，近年來得到廣泛應用和研究。它不僅可以作為低毒高效的藥物，而且它的聚合物也可以作為耐高溫的復合材料。吡咯酮類化合物也是一類應用價值很高的化合物，是重要的醫藥中間體，比如聚乙烯吡咯酮是一種很常用的燒傷藥。苯并咪唑吡咯酮類化合物是一類具有雙環含氮雜環的化合物，其結構特別，具有很強的生理活性，它的聚合物也廣泛應用于材料學科。

1989年有文獻(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)報道了苯并咪唑吡咯酮類衍生物具有抗癲癇、抗驚厥的生物活性，可應用于藥物中。這篇文章中所報道的苯并咪唑吡咯酮類衍生物3a位有苯環，且苯環上有吸電子基團。

此化合物的合成方法，目前尚未有報道。

發明內容：

本發明的目的之一在于提供一種新化合物6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮。

本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達到上述目的，本發明方法采用了的反應機理為：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮，其特征在于，該化合物的結構為：

6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

該化合物的物性參數：

分子式：C₁₁H₈F₄N₂O

結構式：

中文命名：6-氟-3a-(三氟甲基)-2，3，3a，4-四氫-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

英文命名：6-fluoro-3a-(trifluoromethyl)-2，3，3a，4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1，2-a]imidazol-1-one

分子量：272.08

外觀：白色固體

熔點：124.1～125.8攝氏度

紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3439，3029，2933，1697，1601，1498，1436，1367，1211，1186，1153，1081，1056，977，863，815

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：7.380，7.371，7.364，7.354(dd，J₁＝8Hz，J₂＝4.5Hz，1H，ArH)；6.558～6.517(m，1H，ArH)；6.470，6.465，6.452，6.447(dd，J₁＝9Hz，J₂＝2.5Hz，1H，ArH)；4.808(s，1H，NH)；2.955～2.810(m，2H，CH₂)；2.634～2.563(m，1H，CH₂)；2.486～2.415(m，1H，CH₂)

核磁共振氟譜(470MHz，CDCl₃，內標：C₆F₆)：-86.46(s，1)；-115.73，-115.74，-115.75，-115.76，-115.77，-115.78(m，0.25)