[發(fā)明專利]一種制備α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物的方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200910044877.X
• 申請日: 2009-01-05
• 公開（公告）號: CN101531603A
• 公開（公告）日: 2009-09-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 胡文浩;史滔達(dá);郭震球;楊琍蘋
• 申請（專利權(quán)）人: 華東師范大學(xué)
• 主分類號: C07C227/12
• 分類號: C07C227/12;C07C229/34;C07C229/22
• 代理公司: 上海德昭知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司
• 代理人: 陳龍梅

1.一種制備α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物的方法，其特征在于，以亞 胺和重氮為原料，一步催化制備得到α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物，具體步 驟如下：

先稱取重氮∶水∶亞胺∶催化劑＝2∶2∶1∶0.01摩爾比，然后用溶劑將 亞胺和催化劑溶解，并將水也加入其中制成亞胺和催化劑混合溶液，溶劑的用 量是重氮量的50-100倍；接著，將重氮與另外稱量的一份與上述同質(zhì)同量的溶 劑混合均勻制成重氮溶液，然后，通過蠕動泵用1小時時間將重氮溶液注入亞 胺和催化劑混合溶液中，常溫攪拌1-2小時后，40℃-70℃旋蒸去除溶劑，再通 過柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物粗品；最后，用石 油醚∶乙酸乙酯體積比為1∶1的溶液對α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物粗品 進(jìn)行重結(jié)晶，得到純品α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物；

上述重氮是重氮乙酸乙酯或烷基取代的重氮乙酸乙酯；

上述溶劑是二氯甲烷、四氫呋喃、1，2-二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈 或乙醚；

上述催化劑是醋酸銠或二氯二(4-異丙基甲苯)合釕；

上述亞胺是取代或非取代的芳香族亞胺，具體是N-苯基苯甲醛亞胺；N- (4’-甲氧基苯基)-苯甲醛亞胺；N-(3’-氯苯基)-苯甲醛亞胺；N-苯基-(2’-硝 基苯基)-甲醛亞胺；N-苯基-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；N-苯基-(4’-溴苯基) -甲醛亞胺；N-苯基-(4’-氯苯基)-甲醛亞胺；N-苯基-(2’，4’-二氯苯基)-甲醛 亞胺；N-(4’-溴苯基)-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；N-(4’-甲基苯基)-(4’- 硝基苯基)-甲醛亞胺；N-(4’-甲氧基苯基)-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；N- (2’-甲氧基苯基)-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；N-(4’-氯苯基)-(4’-硝基苯基) -甲醛亞胺；N-(3’-氯苯基)-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；N-(4’-溴苯基)-(4’- 溴苯基)-甲醛亞胺；N-(4’-氯苯基)-(4’-硝基苯基)-甲醛亞胺；

上述α-羥基-β-氨基丙酸乙酯衍生物是α-羥基-β-苯氨基-β-苯基丙酸乙 酯；α-羥基-β-(4’-甲氧基苯氨基)-β-苯基丙酸乙酯；α-羥基-β-(3’-氯苯氨基) -β-苯基丙酸乙酯；α-羥基-β-苯氨基-β-(2’-硝基苯基)-丙酸乙酯； α-羥基-β-苯氨基-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-苯氨基-β-(4’-溴苯基) -丙酸乙酯；α-羥基-β-苯氨基-β-(4’-氯苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-苯氨基-β-(2’，4’- 二氯苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(4’-溴苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯； α-羥基-β-(4’-甲基苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(4’-甲氧 基苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(2’-甲氧基苯氨基)-β-(4’- 硝基苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(4’-氯苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯； α-羥基-β-(3’-氯苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(4’-溴苯氨 基)-β-(4’-溴苯基)-丙酸乙酯；α-羥基-β-(4’-氯苯氨基)-β-(4’-硝基苯基)- 丙酸乙酯；α-羥基-α-甲基-β-苯氨基-β-苯基丙酸乙酯；α-羥基-α-芐基-β-苯氨基-β- 苯基丙酸乙酯。