[發明專利]2β-氯代鬼臼毒素芳香酸酯類化合物及制備及在制備植物源殺蟲劑的應用

無效

• 申請號: 200910021747.4
• 申請日: 2009-03-30
• 公開（公告）號: CN101575342A
• 公開（公告）日: 2009-11-11
• 發明（設計）人: 徐暉;肖曉
• 申請（專利權）人: 西北農林科技大學
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;A01N43/90;A01P7/00
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所
• 代理人: 李鄭建

1.2β-氯代鬼臼毒素芳香酸酯類化合物，其特征在于，其化學通式為：

在化學通式中，C-2位氯取代為β構型，C-4位取代基R分別為：

2.權利要求1所述的2β-氯代鬼臼毒素芳香酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，將定量的2β-氯代鬼臼毒素、芳香酸與適量4-二甲氨基吡啶溶于適量二氯甲烷溶劑中，在室溫下攪拌數分鐘后加入脫水劑N，N′-二異丙基碳二亞胺，然后置于室溫反應，TLC跟蹤檢測，反應結束后過濾，除去二異丙基脲固體，濾液中加入少量水后用二氯甲烷萃取，合并有機相后用無水硫酸鈉干燥，濃縮蒸干后用制備硅膠薄板分離得所需純品。

3.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述的2β-氯代鬼臼毒素的制備方法是，用濃鹽酸和四氫呋喃按體積比為1/9構成混合溶液，然后用該混合溶液水解4-O-四氫吡喃-2β-氯代鬼臼毒素，TLC跟蹤檢測；待水解反應結束后，用5％的碳酸氫鈉中和，調pH值至5；減壓蒸除四氫呋喃，用二氯甲烷萃取3次，合并有機相，依次用5％碳酸氫鈉，飽和食鹽水洗滌；無水硫酸鈉干燥，濃縮蒸干后經硅膠柱層析分離得所需純品。

4.如權利要求3所述的方法，其特征在于，所述的4-O-四氫吡喃-2β-氯代鬼臼毒素的制備方法是：

1)在氬氣保護下，將二異丙胺滴加到正丁基鋰四氫呋喃溶液中制得二異丙胺鋰(LDA)，然后用液氮-乙酸乙酯冷至-84℃備用；

2)將4-O-四氫吡喃鬼臼毒素溶解在少量的干燥四氫呋喃中，然后慢慢地加入到二異丙胺鋰(LDA)溶液中，得到黃色透明的四氫呋喃溶液，在-84℃攪拌15分鐘；將六氯乙烷加入到黃色的四氫呋喃透明溶液中在攪拌下恢復至室溫，TLC跟蹤檢測；反應完成后，經減壓蒸餾蒸除四氫呋喃，用二氯甲烷稀釋，依次用水，0.1mol/L?HCl，水洗滌，無水硫酸鈉干燥，濃縮蒸干后經硅膠柱層析分離得所需純品。

5.如權利要求4所述的方法，其特征在于，所述的4-O-四氫吡喃鬼臼毒素的制備方法是，稱取鬼臼毒素溶于二氫吡喃中，并滴加幾滴三氯氧磷，在60-63℃的水浴中溶解后，室溫下攪拌反應，TLC跟蹤檢測，反應基本完全時，經減壓蒸餾蒸干未反應完的二氫吡喃后，經硅膠柱層析分離得純品。

6.如權利要求2所述的方法，其特征在于，所述的芳香酸為萘乙酸、3，5-二硝基苯甲酸、間硝基苯甲酸、對甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、鄰氯苯甲酸、苯乙酸和間氯苯甲酸中的一種。

7.權利要求1所述的2β-氯代鬼臼毒素芳香酸酯類化合物用于制備植物源殺蟲劑的應用。