[發明專利]4-甲基-2，3，5，6-四氟芐醇的制造方法

有效

• 申請號: 200880004803.7
• 申請日: 2008-02-14
• 公開（公告）號: CN101610988A
• 公開（公告）日: 2009-12-23
• 發明（設計）人: 萩谷弘壽
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: C07C29/58
• 分類號: C07C29/58;C07B61/00;C07C29/152;C07C29/62;C07C33/36;C07C33/46;C07C51/363;C07C63/72
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司
• 代理人: 蔣 亭;王玉玲

技術領域

本發明涉及4-甲基-2，3，5，6-四氟芐醇的制造方法。

背景技術

在美國專利公開第2005/0054886號公報中，記載了4-甲基-2，3， 5，6-四氟芐醇可用作殺蟲劑的合成中間體，作為其的制造方法，記載 了以2，3，5，6-四氯對苯二甲腈為起始原料，包括氟化、氫化、重氮 化分解、鹵化和氫化這5個工序的方法。

此外，在中國專利公開第1458137號公報中，記載了以2，3，5，6 -四氯對苯二甲酰氯為起始原料，包括氟化、酯化、還原、溴化和氫化 這5個工序的4-甲基-2，3，5，6-四氟芐醇的制造方法。

發明內容

本發明提供如下等內容：

<1>4-甲基-2，3，5，6-四氟芐醇的制造方法，其特征在于， 包括下述工序(A)～(D)，

工序(A)：將2，3，5，6-四氯對苯二甲酰氯進行氟化的工序，

工序(B)：將工序(A)中得到的生成物進行還原的工序，

工序(C)：將工序(B)中得到的生成物進行氯化的工序，

工序(D)：將工序(C)中得到的生成物進行氫化的工序；

<2>如<1>所述的制造方法，在工序(A)中，用堿金屬氟化物進 行氟化；

<3>如<2>所述的制造方法，堿金屬氟化物是氟化鉀；

<4>如<3>所述的制造方法，氟化鉀是如下的氟化鉀組合物，即， 將含有氟化鉀和相對于氟化鉀1重量份為5～50重量份的甲醇的混合 物、與沸點比甲醇高的非質子性有機溶劑混合，從所得的混合物中餾去 甲醇而得到的氟化鉀組合物；

<5>如<2>～<4>中任一項所述的制造方法，在工序(A)中，在二 甲基砜的存在下進行氟化；

<6>如<1>～<5>中任一項所述的制造方法，在工序(A)中得到的 生成物是四氟對苯二甲酰氟；

<7>如<1>～<5>中任一項所述的制造方法，工序(A)進一步包括 將利用氟化得到的反應混合物與水混合的操作；

<8>如<7>所述的制造方法，在工序(A)中得到的生成物是2，3， 5，6-四氟對苯二甲酸；

<9>如<1>～<5>中任一項所述的制造方法，工序(A)進一步包括 將利用氟化得到的反應混合物與碳原子數為1～6的醇化合物混合的操 作；

<10>如<9>所述的制造方法，在工序(A)中得到的生成物是2，3， 5，6-四氟對苯二甲酸二酯；

<11>如<1>～<10>中任一項所述的制造方法，在工序(B)中，使 用選自硼氫化合物、鋁氫化合物和硅氫化合物中的至少1種還原劑進行 還原；

<12>如<1>～<10>中任一項所述的制造方法，在工序(B)中，使 用硼氫化堿金屬鹽進行還原；

<13>如<12>所述的制造方法，硼氫化堿金屬鹽是硼氫化鈉；

<14>如<12>或<13>所述的制造方法，在工序(B)中，在選自酸、 水和碳原子數為1～10的醇化合物中的至少1個的存在下進行還原；

<15>如<1>～<14>中任一項所述的制造方法，在工序(B)中得到 的生成物是2，3，5，6-四氟-1，4-苯二甲醇；

<16>如<1>～<15>中任一項所述的制造方法，在工序(C)中，使 用氯化氫進行氯化；

<17>如<16>所述的制造方法，在工序(C)中，以水層和有機層 的二層體系進行氯化；

<18>如<1>～<17>中任一項所述的制造方法，在工序(C)中得到 的生成物是4-氯甲基-2，3，5，6-四氟芐醇；