[發明專利]噻苯隆的制備方法

有效

• 申請號: 200810157079.3
• 申請日: 2008-09-24
• 公開（公告）號: CN101386601A
• 公開（公告）日: 2009-03-18
• 發明（設計）人: 孔繁蕾;孫永輝;王智敏;史志兵
• 申請（專利權）人: 江蘇省農用激素工程技術研究中心有限公司;江蘇省激素研究所有限公司
• 主分類號: C07D249/04
• 分類號: C07D249/04;A01P21/00
• 代理公司: 常州市江海陽光專利代理有限責任公司
• 代理人: 翁堅剛

技術領域

本發明涉及一種植物生長調節劑的制備方法，特別是涉及一種噻苯隆的制備方法。

背景技術

噻苯隆是一種新型的高效植物生長調節劑，其化學名稱為1-苯基-3-(1，2，3-噻二唑-5-基)脲，英文名稱為Thidiazuron，簡稱TDZ。其純品為無色無臭晶體，熔點為210.5～212.5℃(分解)。噻苯隆具有極強的細胞分裂活性，能促進植物的光合作用，改善果實品質，增加果品耐貯性。在棉花種植上作脫落劑使用，被棉株葉吸收后，可及早促使柄與莖之間的分離組織自然形成而落葉，有利于機械收棉花，并可使棉花收蘗提前10天左右，有助于提高棉花等級。

美國專利US4294605公開了噻苯隆的一種制備方法，該方法以四氫呋喃為溶劑，以三乙胺為催化劑，用5-氨基-1，2，3-噻二唑與異氰酸苯酯靜置反應并過夜，除去溶劑即可得到噻苯隆，該方法的收率為76.7％，產品純度為90.5％。

中國專利CN1196354對該美國專利的方法進行了改進，其將反應溫度控制在8～12℃，反應靜置24h，其收率可達88.74％，并未報道其產品純度。上述兩種方法的主要不足是以四氫呋喃為溶劑，得到的產品純度不高。

日本專利JP59048473公開了噻苯隆的另一種制備方法，該方法選用乙二醇二甲醚為溶劑，以三乙胺作催化劑，用5-氨基-1，2，3-噻二唑和異氰酸苯酯在40℃下攪拌反應6小時，過濾得噻苯隆，該方法的收率為84％，產品純度可達98％以上。該方法雖然解決了噻苯隆的純度問題，但由于所用溶劑價格過高導致生產成本較高。

發明內容

本發明的目的是針對現有技術的上述不足，提供一種收率和產品純度均較高并且生產成本較低的噻苯隆的制備方法。

實現本發明目的的技術方案是：一種噻苯隆的制備方法，具有以下步驟：①在攪拌下將反應物5-氨基-1，2，3-噻二唑加入到溶劑丁酮中，繼續攪拌至5-氨基-1，2，3-噻二唑完全溶解。②向步驟①得到的溶液中加入反應物異氰酸苯酯和催化劑三乙胺，使5-氨基-1，2，3-噻二唑與異氰酸苯酯發生催化合成反應，反應完全后過濾，所得濾餅即為噻苯隆成品。

上述步驟①中的5-氨基-1，2，3-噻二唑與步驟②中的異氰酸苯酯的摩爾比為1∶1.02～1∶1.1。

上述步驟①中的5-氨基-1，2，3-噻二唑與步驟②中的三乙胺的摩爾比為1∶0.005～1∶0.01。

上述步驟②中在進行催化合成反應時，先在50℃～80℃的溫度下反應2h～6h，然后冷卻至15℃～25℃，再攪拌0.5h～1.5h使之反應完全。

上述步驟②中冷卻前的催化合成反應的溫度為60℃～65℃，反應的時間為3h～4h。

本發明具有積極的效果：本發明的制備方法能使噻苯隆的收率達到92％以上，純度達到98％以上，而且所用溶劑丁酮的價格低廉(其市場價格是四氫呋喃的三分之一，是乙二醇二甲醚四分之一)，易于工業化生產，并且溶劑易回收。

具體實施方式

(實施例1)

本實施例的噻苯隆的制備方法如下：

①在攪拌下將50.5g的反應物5-氨基-1，2，3-噻二唑(0.5mol)加入到200ml的溶劑丁酮中，繼續攪拌10min左右直至5-氨基-1，2，3-噻二唑完全溶解。

②向溶液中加入64g的反應物異氰酸苯酯(0.53mol)和0.5ml的催化劑三乙胺(0.003mol)，在60～65℃的溫度下，使5-氨基-1，2，3-噻二唑與異氰酸苯酯發生催化合成反應，反應時間為3h，然后冷卻至20℃，再攪拌反應1h使之反應完全，過濾得目標產物噻苯隆102g，母液回收(干燥后套用)，收率達92.7％，產品純度達98.5％。

(實施例2～實施例6)

各實施例與實施例1基本相同，不同之處見表1。

表1