[發明專利]脫氫松香胺硫脲催化劑在高對映體雙手控合成手性化合物中的應用

無效

• 申請號: 200810150140.1
• 申請日: 2008-06-21
• 公開（公告）號: CN101318146A
• 公開（公告）日: 2008-12-10
• 發明（設計）人: 王銳;蔣先興;張義福
• 申請（專利權）人: 蘭州大學
• 主分類號: B01J31/02
• 分類號: B01J31/02;C07C335/14;C07C205/45;C07C201/12;C07D307/46;C07D333/22;C07D275/02;C07B53/00
• 代理公司: 蘭州中科華西專利代理有限公司
• 代理人: 馬正良

1.一類脫氫松香胺-手性硫脲催化劑，其結構式如下所示：

2.使用權利要求1中脫氫松香胺-手性硫脲催化劑高對映體雙手 控合成(S)-γ-硝基-芳香酮類或(R)-γ-硝基-芳香酮類手性化合物的 方法，其特征是將底物硝基烯烴化合物和用量為底物硝基烯烴化合物 15mol％的脫氫松香胺-手性硫脲催化劑，用量為底物硝基烯烴化合物 15mol％苯甲酸溶于二氯甲烷中，在0℃條件下加入用量為底物硝基 烯烴化合物3倍量芳香酮化合物，反應2小時后，在室溫下繼續反應 60小時，反應完全后，柱層析得到終產物，其中(S)-γ-硝基-芳香酮 類或(R)-γ-硝基-芳香酮類手性化合物、硝基烯烴化合物、芳香酮化 合物的結構式如下所示：a為芳香酮；b為硝基烯烴；c為(S)-γ-硝 基-芳香酮類；d為(R)-γ-硝基-芳香酮類：

其中，R₁為-H，或為-Me，或為-OMe，或為-Cl，或為-Br， 或為-F，

R₂為-Ph，或為-萘基，或為-Cl-Ph，或為-Br-Ph，或為 -F-Ph，或為-噻吩基，或為-呋喃基，或為-Me-Ph，或為 -OMe-Ph。

3.使用權利要求1中脫氫松香胺-手性硫脲催化劑高對映體雙 手控合成(S)-γ-硝基-芳香雜酮類或(R)-γ-硝基-芳香雜酮類手性化 合物的方法，其特征是將底物硝基烯烴化合物和用量為底物硝基烯烴 化合物15mol％的脫氫松香胺-手性硫脲催化劑，用量為底物硝基烯 烴化合物15mol％苯甲酸溶于二氯甲烷中，在0℃條件下加入用量為 底物硝基烯烴化合物3倍量芳香雜酮化合物，反應2小時后，在室溫 下繼續反應72小時，反應完全后，柱層析得到終產物，其中(S)-γ- 硝基-芳香雜酮類或(R)-γ-硝基-芳香雜酮類手性化合物、硝基烯烴 化合物、芳香雜酮化合物的結構式如下所示：a為硝基烯烴；b為芳 香雜酮；c為(S)-γ-硝基-芳香雜酮類；d為(R)-γ-硝基-芳香雜酮 類：

其中，X為O，或為S；Y為C，或為N，

R₃為-Ph，或為-萘基，或為-Cl-Ph，或為-Br-Ph，或為-F-Ph， 或為-噻吩基，或為-呋喃基，或為-Me-Ph，或為-OMe-Ph，

R₄為-H，或為-Me，或為-Cl，或為-Br，或為-F，

R₅為-H，或為-Me，或為-Cl，或為-Br，或為-F，

R₆為-H，或為-Me，或為-Cl，或為-Br，或為-F，

R₇為-H，或為-Me，或為-Cl，或為-Br，或為-F，

R₈為-H，或為-Me。