[發明專利]合成5－芳基亞甲基－2－環己烯酮衍生物的方法無效
| 申請號： | 200810062375.5 | 申請日： | 2008-05-13 |
| 公開（公告）號： | CN101274893A | 公開（公告）日： | 2008-10-01 |
| 發明（設計）人： | 麻生明;陸展;柴國璧 | 申請（專利權）人： | 浙江大學 |
| 主分類號： | C07C69/757 | 分類號： | C07C69/757;C07C67/30 |
| 代理公司： | 杭州中成專利事務所有限公司 | 代理人： | 盛輝地 |
| 地址： | 310027浙*** | 國省代碼： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 合成 芳基亞 甲基 己烯 衍生物 方法 | ||
1、一種合成5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物的方法，其特征是：在室溫下，二烷基鋅試劑與兩分子2，3-聯烯酸酯1發生反應，生成一系列的5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物2，反應式如下：
R1為芳基，R2和R3為烷基，其中烷基為CnH2n+1，式中n＝1-4，芳基為苯基以及含有取代基的苯基，其步驟是：
(1)在氮氣保護下，向反應瓶中加入底物2，3-聯烯酸酯和甲苯溶劑，攪拌下，按二烷基鋅試劑與2，3-聯烯酸酯的當量比1.2～3∶1，滴加二烷基鋅試劑，加畢，薄層板跟蹤反應；
(2)步驟(1)反應完全后，滴加飽和氯化銨終止，再加入水；
(3)用乙醚萃取，有機相依次用1％鹽酸，飽和碳酸氫鈉，飽和食鹽水洗，再用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，快速柱層析，獲得5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物。
2、根據權利要求1所述的合成5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物的方法，其特征是所述的二烷基鋅試劑與2，3-聯烯酸酯的當量比為3∶1。
3、根據權利要求1所述的合成5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物的方法，其特征是二烷基鋅試劑的R3基團被引入到第一分子聯烯的中間碳上，生成的中間體再與第二分子聯烯酸酯發生關環反應，得到的產物5位的雙鍵具有單一的構型，4位和6位的兩個碳原子具有很高的非對映選擇性。
4、根據權利要求1所述的合成5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物的方法，其特征是2，3-聯烯酸酯為4位單取代的2，3-聯烯酸酯。
5、根據權利要求1所述的合成5-芳基亞甲基-2-環己烯酮衍生物的方法，其特征是用光學活性的聯烯酸酯為底物反應時，制備手性保持的光學活性的產物。
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