[發明專利]一種3-苯胺基-2-(3,4,5-三甲氧基芐基)丙烯腈的制備方法

有效

• 申請號: 200810036968.4
• 申請日: 2008-05-05
• 公開（公告）號: CN101575303A
• 公開（公告）日: 2009-11-11
• 發明（設計）人: 冀亞飛;萬歡;方峰;段梅莉;許煦
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07C255/59
• 分類號: C07C255/59;C07C253/30;C07D239/49
• 代理公司: 上海翼勝專利商標事務所(普通合伙)
• 代理人: 翟 羽

1.一種3-苯胺基-2-(3，4，5-三甲氧基芐基)丙烯腈的制備方法，其特征在 于，具體步驟為，

(1)首先，將丙烯腈衍生物3-二甲胺基丙腈和3，4，5-三甲氧基苯甲醛溶 解于非質子溶劑二甲亞砜中，加入催化劑量氫氧化鉀的醇溶液；其中，3，4，5- 三甲氧基苯甲醛與丙烯腈衍生物3-二甲胺基丙腈的摩爾比為1.0∶1.0～1.0∶2.0； 3，4，5-三甲氧基苯甲醛與縮合催化劑氫氧化鉀的摩爾比為1.0∶0.05～1.0∶0.50；

(2)其次，在加熱條件下進行第一步的縮合反應生成3-二甲胺基-2(3，4，5- 三甲氧基芐基)丙烯腈；其中，3-二甲胺基丙腈與3，4，5-三甲氧基苯甲醛縮合反 應的反應溫度為0～150℃，反應時間為0.50～15小時；

(3)然后，在完成縮合反應后以低碳醇進行稀釋，加入反應量的苯胺， 充分攪拌，滴加稀硫酸或稀鹽酸或醋酸中一種至pH為0.5～6.5，加熱進行反 應，完成苯胺對二甲胺官能團的第二步置換反應；其中，所述的低碳醇為甲 醇，3，4，5-三甲氧基苯甲醛與苯胺的摩爾比為1.0∶1.0～1.0∶1.50；苯胺對二甲胺 官能團的第二步置換反應溫度為20～150℃，反應時間為0.10～10小時；

(4)最后，反應完畢，蒸除體系的甲醇，加入適量的水，冷凍至5～0℃， 析出黃色的固體產物3-苯胺基-2-(3，4，5-三甲氧基芐基)丙烯腈，過濾、干燥。

2.根據權利要求1所述的一種3-苯胺基-2-(3，4，5-三甲氧基芐基)丙烯腈 的制備方法，其特征在于，所述的步驟(1)中，3，4，5-三甲氧基苯甲醛與丙烯 腈衍生物3-二甲胺基丙腈的摩爾比優選為1.0∶1.1～1.0∶1.5，3，4，5-三甲氧基苯 甲醛與縮合催化劑氫氧化鉀的摩爾比優選為1.0∶0.10～1.0∶0.30。

3.根據權利要求1所述的一種3-苯胺基-2-(3，4，5-三甲氧基芐基)丙烯腈 的制備方法，其特征在于，所述的步驟(2)中，3-二甲胺基丙腈與3，4，5-三 甲氧基苯甲醛縮合反應的反應溫度范圍優選為20～100℃，反應時間優選為 3.0～8小時。

4.根據權利要求1所述的一種3苯胺基-2-(3，4，5-三甲氧基芐基)丙烯腈的 制備方法，其特征在于，所述的步驟(3)中，其滴加稀硫酸或稀鹽酸或醋酸 中一種后pH優選為3.0～3.5，所述的低碳醇優選為甲醇，3，4，5-三甲氧基苯甲 醛與苯胺的摩爾比優選為1.0∶1.0～1.0∶1.10；苯胺對二甲胺官能團的第二步置 換反應溫度范圍優選為50～100℃，反應時間優選為0.5～4小時。