[發明專利]3－芳基－8－羥基色原酮－7－O－α－D－呋喃阿拉伯糖苷化合物及其合成方法和用途

無效

• 申請號: 200810035318.8
• 申請日: 2008-03-28
• 公開（公告）號: CN101279993A
• 公開（公告）日: 2008-10-08
• 發明（設計）人: 俞飚;魏國
• 申請（專利權）人: 中國科學院上海有機化學研究所
• 主分類號: C07H17/07
• 分類號: C07H17/07;A61K31/7048;A61P3/10;A61P3/04;A61P31/18;A61P35/00
• 代理公司: 上海新天專利代理有限公司
• 代理人: 鄔震中

技術領域

本發明涉及A-76202類似物，尤其是3-芳基-8-羥基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物及其合成方法和用途。

背景技術

A-76202是日本科學家從Rhodococcus?sp.SANK61694分離得到的一個異黃酮苷化合物[Takatsuki，Akira；Nakajima，Mutsuo；Ando，Osamu；Takamatsu，Yasuyuki；Kinoshita，Takeshi；Haruyama，Hideyuki；Okazaki，Hisao；Enokida，Ryuzo(Sankyo?Co，Japan).Jpn.Kokai?Tokkyo?Koho?JP?08134091?A2?28?May?1996?Heisei，12pp.(Japan).]，該化合物對α-葡萄糖苷酶I和II具有強烈的抑制活性，IC₅₀為0.46ng/ml。1999年Shiozaki完成了它的首次全合成工作[Shiozaki，M.Synthesis?of?4′，8-dihydroxyisoflavon-7-yl?-D-arabinofuranoside.Tetrahedron.：Asymmetry?1999，10，1477-1482.]，我們通過改進的方法于2003年再次完成了其合成[Li，M.；Han，X.；Yu，B.Facile?Synthesis?of?Flavonoid?7-O-Glycosides.J.Org.Chem.2003，68，6842-6845.]。

化合物A-76202結構

2001年，Shiozaki合成了A-76202的四個六碳吡喃糖苷[Watanabe，Y.；Shiozaki，M.；Kamegai，R.Synthesis?and?biological?activity?of4′，8-dihydroxyisoflavon-7-yl?D-hexopyranosides.Carbohydr.Res.2001，335，283-289.]，并測試了其α-葡萄糖苷酶抑制活性，所合成的四個A-76202類似物活性均有顯著降低。

Shiozaki合成的四個六碳吡喃糖苷

相關的制備和活性方面的專利還有：(1)Takatsuki，Akira；Nakajima，Mutsuo；Ando，Osamu；Takamatsu，Yasuyuki；Kinoshita，Takeshi；Haruyama，Hideyuki；Okazaki，Hisao；Enokida，Ryuzo(Sankyo?Co，Japan).Jpn.Kokai?Tokkyo?Koho?JP09003090?A2?7?Jan?1997?Heisei，11?pp.(Japan).(2)Shiozaki，Masao(Sankyo?Co.，Ltd.，Japan).Jpn.Kokai?Tokkyo?Koho?JP?2000186098?A2?4?Jul?2000，10?pp.(Japan).(3)Kazama，Yukiko；Shiosaki，Tadao(Sankyo?Co.，Ltd.，Japan).Jpn.KokaiTokkyo?Koho?JP?2001089495?A2?3?Apr?2001，15?pp.(Japan).

發明內容

本發明要解決的問題是提供一類新的A-76202化合物，尤其是3-芳基-8-羥基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物；

本發明還要解決的問題是3-芳基-8-羥基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物的實用的合成方法；

本發明還要解決的問題是3-芳基-8-羥基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物的用途。

本發明提供的是具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的3-芳基-8-羥基色原酮-7-O-α-D-呋喃阿拉伯糖苷化合物通式為：