[發明專利]2－甲氨基(4，7－二氫吲哚)化合物、合成方法及用途

無效

• 申請號: 200810032428.9
• 申請日: 2008-01-09
• 公開（公告）號: CN101215256A
• 公開（公告）日: 2008-07-09
• 發明（設計）人: 游書力;康強;鄭曉建
• 申請（專利權）人: 中國科學院上海有機化學研究所
• 主分類號: C07D209/14
• 分類號: C07D209/14;C07B53/00;B01J31/24
• 代理公司: 上海新天專利代理有限公司
• 代理人: 鄔震中

1.一種2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物，具有如下結構式：其中：R¹任意選自H、Ac、Boc、Bz、Fmoc、Troc或C1-C16的烷基；R²為H；R³、R⁴、R⁵、R⁶或R⁷任意選自H、F、Cl、Br、I、C1-C16的烴氧基、C1-C16的烷基、烯基、炔基、環烷基、芐基或氨基；R⁸任意選自H、酯基、磷酸酯基或C1-C16的烷基；R⁹任意選自烷基、雜芳環、取代的芳基如：其中R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴或R¹⁵任意選自H、F、Cl、Br、I、C1-C16的烴氧基、C1-C16的烷基、烯基、炔基、環烷基、芐基、氨基或共軛芳基；R¹⁰任意選自取代的芳基、C1-C16的烷基、烯基、炔基或環烷基；其中R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹或R²⁰任意選自H、C1-C16的烷基、取代的硅基、取代的芳基或共軛芳基；所述的共軛芳基為萘基、蒽基或菲基；其中Ac代表乙?；?、Boc代表叔丁氧羰基、Bz代表苯甲?；?、Fmoc代表芴甲氧羰基、Troc代表2，2，2-三氯乙氧羰基。

2.一種如權利要求1所述的2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物的合成方法，其特征是在-60℃至100℃和有機溶劑中，以磺酰亞胺和4，7-二氫吲哚化合物為原料，以手性膦酸為催化劑進行傅克反應3分鐘-48小時，所述的磺酰亞胺、4，7-二氫吲哚化合物和手性磷酸的摩爾比為1∶1-10∶0.01-1；

其中，所述的磺酰亞胺結構式如下：4，7-二氫吲哚化合物的結構式如下：所述的催化劑的結構式

其中：R^1～10如權利要求1所述，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹或R²⁰任意選自H、C1-C16的烷基、取代的硅基、取代的芳基或共軛芳基；所述的共軛芳基為萘基、蒽基或菲基。

3.如權利要求2所述的合成2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物及2-甲氨基吲哚化合物的方法，其特征是所述有機溶劑是苯、四氯化碳、石油醚、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、環己烷、正己烷、正庚烷、二烷六環或乙腈。

4.如權利要求2所述的合成2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物的方法，其特征是所得產物經過重結晶，薄層層析或柱層析減壓蒸餾加以分離。

5.一種如權利要求1所述的2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物的用途，其特征是用于制備如下結構式的2-甲氨基吲哚化合物：其中R^1～10如權利要求1所述。

6.如權利要求7所述的2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物的用途，其特征是所述的制備是在有機溶劑中和室溫下，如權利要求1所述的2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物和氧化劑反應1～72小時獲得高光學活性的2-甲氨基吲哚化合物，所述的2-甲氨基(4，7-二氫吲哚)化合物和氧化劑的摩爾比為1∶1～5；所述的氧化劑是氧氣、雙氧水、二氧化錳、苯醌、高錳酸鉀或過氧化鈉。