[發(fā)明專利]氯化1,3－二(2－羥基乙基)咪唑離子液體及其合成方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200810017819.3
• 申請日: 2008-03-21
• 公開（公告）號: CN101250160A
• 公開（公告）日: 2008-08-27
• 發(fā)明（設計）人: 王榮民;胡登衛(wèi);熊玉兵;吳稱意;王云普
• 申請（專利權(quán)）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07D233/60
• 分類號: C07D233/60
• 代理公司: 蘭州中科華西專利代理有限公司
• 代理人: 張英荷

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學合成領(lǐng)域，涉及一種含對稱官能團的離子液體及其合成方法，尤其涉及一種氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體及其合成方法。

背景技術(shù)

離子液體由于具有“零”蒸汽壓、高熱穩(wěn)定性及化學穩(wěn)定性，使得其有望取代揮發(fā)性高、有毒、易燃的傳統(tǒng)有機溶劑或高腐蝕性及污染性的無機酸，在發(fā)展“綠色化學”和清潔工藝與過程領(lǐng)域中有廣泛的應用前景。

功能離子液體(TSILs)由于具有特殊的功能基團，使得離子液體能參與到化學反應之中，得到一類新型的功能材料和介質(zhì)，在能源、信息、生命科學、國防等領(lǐng)域表現(xiàn)出良好的應用前景。因此，含各種功能基團的離子液體的合成在化學合成領(lǐng)域中備受關(guān)注。目前，關(guān)于功能離子液體的研究主要集中于陽離子含有單官能團的離子液體，例如，1-甲基-3-(3，4，5-三烷氧芐基)咪唑四氟硼酸鹽(n＝8，12)，呈現(xiàn)出良好的離子導電各向異性。1-甲基-3-(2-羥基乙基)咪唑四氟硼酸鹽，1-甲基-3-(2-氰基乙基)咪唑四氟硼酸鹽，1-甲基-3-(2-巰基乙基)咪唑四氟硼酸鹽，1-甲基-3-(2-羥基乙基)咪唑六氟磷酸鹽，1-甲基-3-(2-胺基乙基)咪唑四氟硼酸鹽等，該類物質(zhì)主要通過化學反應引入到高分子鏈中，由于離子液體具有良好的導電性，經(jīng)離子液體修飾的高分子材料也具有良好的導電性。此外，離子液體還可用來制備固體電解質(zhì)。而對于新型含對稱功能團的離子液體，由于具有雙功能團因而可修飾的部分更多了，能夠提高固體電解質(zhì)的性能，如穩(wěn)定性、導電性等。目前對于1，3-二(2-羥基乙基)咪唑陽離子型的離子液體尚無報道。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種含對稱官能團的離子液體——氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體([hhim]⁺Cl^-)。

本發(fā)明的另一目的是提供一種氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體([hhIm]⁺Cl^-)的合成方法。

(一)氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體

本發(fā)明氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體([hhim]⁺Cl^-)，其化學結(jié)構(gòu)式如下：

(二)氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體的合成

本發(fā)明氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體的合成方法，包括以下工藝步驟：

(1)氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體的合成：是將咪唑與2-氯乙醇以1∶2～1∶2.2的摩爾比混合，加入咪唑2～2.5倍摩爾比量的無水乙醇，0.05～0.07倍摩爾比量的金屬鈉，在攪拌下，于-1～2℃反應7～8小時，然后升溫至10～60℃，反應40～48h后，過濾得到淺黃色的液體；減壓蒸去甲醇和未反應完的2-氯乙醇，于0～-2℃冷凍40～48小時，用乙酸乙酯洗滌即得粗產(chǎn)品；

(2)氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體的純化：將氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體溶于甲醇中，向其中加入氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體質(zhì)量的2～4倍的活性炭，在攪拌下反應40～48小時，過濾，濾液通過硅膠柱，采用CH₃OH∶CHCl₃體積比為1∶15的洗脫液洗脫，然后蒸去部分溶劑，于0～-1℃下靜置40～48h，結(jié)晶，過濾，得到純的氯品1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體。

其反應方程式如下：

(三)氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體的表征

本發(fā)明方法合成的氯化1，3-二(2-羥基乙基)咪唑離子液體[hhim]⁺Cl^-的核磁共振數(shù)據(jù)如下：

¹H-NMR(400MHz，δ，ppm；溶劑為D₂O)

a(δ＝7.4-7.5?H1)b(δ＝6.79-6.93?H4)c(δ＝3.87?H4)d(δ＝3.59?H4)e(δ＝4.6H2)

其中a、b、c、d、e分別表示所標注H的位置。其[hhim]⁺Cl^-結(jié)構(gòu)如下所示：

本發(fā)明[hhim]⁺Cl^-的紅外光譜數(shù)據(jù)如下：