[發(fā)明專利]一種抗壞血酸衍生物、其制備方法和所涉及的中間產(chǎn)物以及該衍生物在化妝品中的應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200780043571.1
• 申請(qǐng)日: 2007-09-14
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN101541776A
• 公開(kāi)（公告）日: 2009-09-23
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李華山;史魯秋
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京中獅化學(xué)品有限公司
• 主分類號(hào): C07D307/62
• 分類號(hào): C07D307/62;A61Q1/00;A61Q19/00;A61K31/375
• 代理公司: 南京知識(shí)律師事務(wù)所
• 代理人: 韓朝暉

1.一種抗壞血酸衍生物，具有如式I所示的結(jié)構(gòu)：

其中Sugar表示二糖基、三糖基或四糖基，或其生物可接受的鹽。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的抗壞血酸衍生物，其特征在于：所述的Sugar為麥芽糖基、異麥芽糖基、乳糖基、龍膽二糖基、蜜二糖基、纖維二糖基、殼二糖基或N-乙酰氨基乳糖基。

3.一種權(quán)利要求1所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，包括如下步驟：

A)1-鹵代酰基糖制備：以二糖、三糖或四糖為原料，將原料糖中的所有羥基酰基化，再鹵代而制得1-鹵代酰基糖；

B)中間產(chǎn)物制備：在堿存在的條件下，1-鹵代酰基糖與5，6-O-異丙叉-L-抗壞血酸縮合，制得中間產(chǎn)物3-O-(酰基糖基)-(5，6-O-異丙叉)-L-抗壞血酸；

C)保護(hù)基脫除：將B)制得的中間產(chǎn)物分別在酸性和堿性條件下進(jìn)行水解，脫去保護(hù)基異丙叉和酰基，制得3-O-糖基-L-抗壞血酸。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，其特征在于：所述的原料糖為麥芽糖、異麥芽糖、乳糖、龍膽二糖、蜜二糖、纖維二糖、殼二糖或N-乙酰氨基乳糖。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，其特征在于：在步驟A)中，進(jìn)行乙酰化，再溴代而制得1-溴代乙酰基糖。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，其特征在于：在步驟B)中，反應(yīng)溫度為0-100℃；溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮或DMF；所用的堿為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、吡啶或三乙胺。

7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，其特征在于：在步驟C)中，在酸催化下脫去異丙叉，反應(yīng)溫度為0-100℃；所用的酸為鹽酸、硫酸、磷酸、對(duì)甲苯磺酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸或丙酸；所用的溶劑為水，或甲醇、乙醇、丙酮或它們的水溶液。

8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的抗壞血酸衍生物的制備方法，其特征在于：在步驟C)中，在堿性條件下水解脫去酰基，反應(yīng)溫度為0℃-100℃；所用的堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉，或者為甲醇鈉或乙醇鈉；所用溶劑為水、甲醇、乙醇或它們的水溶液。

9.一種制備權(quán)利要求1所述的抗壞血酸衍生物的中間產(chǎn)物3-O-(酰基糖基)-(5，6-O-異丙叉)-L-抗壞血酸，其中糖基為二糖基、三糖基或四糖基。

10.權(quán)利要求1所述的抗壞血酸衍生物在化妝品中的應(yīng)用。