[發明專利]一種雙環醇糖苷化合物及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 200710016327.8
• 申請日: 2007-07-23
• 公開（公告）號: CN101104629A
• 公開（公告）日: 2008-01-16
• 發明（設計）人: 李英霞;劉運鵬;李春霞;王鵬
• 申請（專利權）人: 中國海洋大學
• 主分類號: C07H15/26
• 分類號: C07H15/26;A61K31/7048;A61P1/16;A61P31/12
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1.一種雙環醇糖苷化合物，其特征是它的結構式如下：

式中R＝OH時，雙環醇糖苷中的糖基部分為葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、艾杜糖或塔洛糖糖基；式中R＝NHAc時，雙環醇糖苷中的糖基部分為乙酰氨基葡萄糖或乙酰氨基半乳糖糖基；糖苷鍵的構型為α或β構型。

2.權利要求1所述的雙環醇糖苷化合物在制備抗肝炎藥物中的應用。

3.權利要求1所述的雙環醇糖苷化合物的制備方法，其特征是首先使雙環醇與Fmoc保護的甘氨酸在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶的催化下進行縮合，然后在乙腈-二乙胺的作用下脫除Fmoc保護基得到雙環醇與甘氨酸縮合的中間體雙環醇-甘氨酸酯；最后使葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、艾杜糖、塔洛糖、乙酰氨基葡萄糖或乙酰氨基半乳糖的α或β糖基羧甲苷在溶劑N-甲基吡咯烷酮中，在縮合劑1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽、1-羥基苯并三唑和堿N，N-二異丙基乙胺的作用下，與上述的中間體雙環醇-甘氨酸酯發生縮合反應。

4.如權利要求3所述的雙環醇糖苷化合物的制備方法，其特征是所述的雙環醇與Fmoc保護的甘氨酸進行縮合時，所用的雙環醇、Fmoc保護的甘氨酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽及4-二甲氨基吡啶的摩爾比是1∶1～1.5∶1-1.5∶0.1～0.3。

5.如權利要求3所述的雙環醇糖苷化合物的制備方法，其特征是所述的糖基羧甲苷為葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿洛糖、阿卓糖、古洛糖、艾杜糖、塔洛糖、乙酰氨基葡萄糖或乙酰氨基半乳糖的α或β羧甲苷。

6.如權利要求3所述的雙環醇糖苷化合物的制備方法，其特征是所述的縮合反應中反應溫度范圍為15-30℃；所述的糖基羧甲苷、雙環醇-甘氨酸酯、縮合劑1-羥基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽與堿N，N-二異丙基乙胺的摩爾比為1∶1.0-1.5∶1.0-1.5∶1.0-1.5∶1.0-1.5。